naphthalen-2-yl N-(4-methoxyphenyl)pivalimidate | 1262796-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl N-(4-methoxyphenyl)pivalimidate
• 英文别名: naphthalen-2-yl N-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanimidate
• CAS: 1262796-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: GXYBELFXWSLJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-pivaloylaniline 、 2-萘酚 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到naphthalen-2-yl N-(4-methoxyphenyl)pivalimidate
  参考文献：
  名称：

  通过仲酰胺的轻度亲电活化方便地一锅合成N-芳基醚

  摘要：

  摘要描述了在2-氯吡啶存在下通过三氟甲磺酸酐的温和亲电活化将各种仲酰胺直接转化为N-芳基醚。低温酰胺活化，然后升温至0°C，随后用酚进行处理，可提供所需的产品，且所需的总反应时间短，反应产率中等至较高。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0603-6

文献信息

• A mild, expedient, one-pot trifluoromethanesulfonic anhydride mediated synthesis of N-arylimidates
  作者：Mehdi Ghandi、Saleh Salahi、Mohammad Hasani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.019

  日期：2011.1

  The direct transformation of various secondary amides into N-arylimidates via mild electrophilic amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of 2-chloropyridine (2-ClPyr) is described. Low-temperature amide activation followed by C-O bond formation with 2-naphthol provides the desired N-arylimidates in short overall reaction times. In contrast, reaction with oxindole proceeds via formation of a C-C bond to give 1-(1H-indol-2-yl)naphthalene-2-ol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.