(1S,4R)-(-)ethyl-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate hydrochloride | 229613-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-(-)ethyl-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate hydrochloride；(-)-ethyl cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylate hydrochloride；(1S,4R)-(-)-Ethyl-4-aminocyclopent-2-en-1-carboxylate Hydrochloride；ethyl (1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 229613-86-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: SWIYMAACNLUXMY-HHQFNNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-(-)ethyl-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 146.0h， 生成 (-)-t-3-(1-Acetylamino-2-propyl)pentyl-c-4[(aminoimino)methyl]amino-t-2-hydroxycyclopentane-r-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted cyclopentane and cyclopentene compounds and certain intermediates

  摘要：

  该发明涉及制备取代环戊烯化合物的方法，它们的中间体以及作为神经氨酸酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US06762316B1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1S,4R)-(-)ethyl-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted cyclopentane and cyclopentene compounds and certain intermediates

  摘要：

  该发明涉及制备取代环戊烯化合物的方法，它们的中间体以及作为神经氨酸酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US06762316B1

文献信息

• Alicyclic β- and γ-Amino Acids: Useful Scaffolds for the Stereocontrolled Access to Amino Acid-Based Carbocyclic Nucleoside Analogs
  作者：Attila Márió Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.3390/molecules24010161

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of some amino acid-based carbocyclic nucleoside analogs containing ring C=C bond has been performed on β- and γ-lactam basis. Key steps were N-arylation of readily available β- or γ-lactam-derived amino ester isomers and amino alcohols with 5-amino-4,6-dichloropyrimidine; ring closure of the formed adduct with HC(OMe)₃ and nucleophilic displacement of chlorine with various

  已经在β-和γ-内酰胺的基础上进行了一些含环C = C键的氨基酸基碳环核苷类似物的立体控制合成。关键步骤是将容易获得的β-或γ-内酰胺衍生的氨基酯异构体和氨基醇与5-氨基-4,6-二氯嘧啶进行N-芳基化；用HC（OMe）3闭环形成的加合物，并在所得6-氯嘌呤部分中用各种N-亲核试剂亲和置换氯。
• Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanes as Precursors of Hydroxylated Azidocarbonucleosides
  作者：Ferenc Fülöp、Loránd Kiss、Enikö Forró、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1055/s-0029-1217088

  日期：2010.1

  Regio- and stereoisomers of functionalized azido amino alcohols with a cyclopentane skeleton were synthesized in enantiomerically pure forms. Enzymatic ring cleavage of racemic 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one gave the corresponding amino acid and one enantiomer of the lactam stereospecifically. These were protected by esterification and carbamoylation, and then epoxidized. The resulting oxiranes underwent cleavage by sodium azide with complementary stereoselectivities. The regioisomeric products were easily separated by crystallization or column chromatography.

  功能化的叠氮氨基醇的区域异构体和立体异构体以对映体纯净的形式合成。非对映体的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮经过酶促断环反应生成相应的氨基酸和一个对映体的内酰胺，并具有立体选择性。这些化合物通过酯化和氨基甲酰化被保护，随后进行了环氧化。所得的环氧化合物与叠氮化钠发生了互补的立体选择性裂解。区域异构体产物通过结晶或柱色谱法易于分离。
• Stereocontrolled Synthesis of Fluorine-Containing Piperidine γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Lamiaa Ouchakour、Renáta A. Ábrahámi、Enikő Forró、Matti Haukka、Ferenc Fülöp、Loránd Kiss

  DOI：10.1002/ejoc.201801540

  日期：2019.3.31

  An efficient synthetic approach for the construction of fluorine-containing piperidine γ-amino acid derivatives has been developed. The synthetic concept was based on oxidative ring opening of an unsaturated bicyclic γ-lactam (Vince-lactam) through its ring C=C bond, followed by double reductive amination of the diformyl intermediate performed with various fluoroalkylamines. The method has been extended

  已开发出一种用于构建含氟哌啶γ-氨基酸衍生物的有效合成方法。合成概念基于不饱和双环 γ-内酰胺（Vince-内酰胺）通过其环 C=C 键的氧化开环，然后用各种氟烷基胺对二甲酰基中间体进行双还原胺化。该方法已扩展到获取烷基化和全氟烷基化物质以及 γ-内酰胺衍生物。转化以立体控制进行：产物中立体中心的构型由起始 γ-内酰胺的手性中心的构型预先确定。该方法可以扩展到获得对映体纯哌啶γ-氨基酯。10.1002/ejoc。201801540 A cc ep te d M an us crip t European Journal of Organic Chemistry 本文受版权保护。版权所有。2
• 4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐的制备方法
  申请人：安徽红杉生物医药科技有限公司

  公开号：CN111484418B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本申请提供一种4‑氨基‑2‑环戊烯‑1‑甲醇盐酸盐的制备方法，属于医药中间体合成技术领域。4‑氨基‑2‑环戊烯‑1‑甲醇盐酸盐的制备方法包括：将2‑氮杂双环[2,2,1]庚‑5‑烯‑3‑酮在氯化亚砜存在的条件下进行酯化开环反应，得到开环化合物盐酸盐。将开环化合物盐酸盐在二氯甲烷的水溶液中进行还原处理，得到含有4‑氨基‑2‑环戊烯‑1‑甲醇盐酸盐的反应液。反应原料的价格低，且能够有效解决需要大量使用高成本、高污染的酸催化剂的问题。
• [EN] HETERO-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND ANTIVIRAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE BENZIMIDAZOLE A SUBSTITUTION HETERO ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CES COMPOSES
  申请人：TRIMERIS INC

  公开号：WO2004043913A3

  公开（公告）日：2004-09-23