(2S,3R,4R)-1-O-tert-butyldimethysilyl-2-benzyloxycarbonylamino-1,3,4-octadecanetriol | 634587-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-O-tert-butyldimethysilyl-2-benzyloxycarbonylamino-1,3,4-octadecanetriol
• CAS: 634587-40-9
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₅Si
• 分子量: 565.91
• InChiKey: WUKZBWQUDHFSEK-JBOQNHBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-O-tert-butyldimethysilyl-2-benzyloxycarbonylamino-1,3,4-octadecanetriol 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 ABX196
  参考文献：
  名称：

  EP2727929

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1-O-tert-butyldimethysilyl-2-benzyloxycarbonylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。

  公开号：

  US20050222048A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF α-GALACTOSYL CERAMIDES COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'&Agr;-GALACTOSYL CÉRAMIDES
  申请人：WITTYCELL

  公开号：WO2014067995A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a method of preparation of α-galactosyl ceramides compounds of formula (I) comprising a step a) of glycosylation of a compound of formula (II) with a compound of formula (III).

  本发明涉及一种制备α-半乳糖基鞘氨醇化合物的方法，包括以下步骤：a)将式（II）化合物与式（III）化合物进行糖基化。
• Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis
  作者：Guangwu Chen、John Schmieg、Moriya Tsuji、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/ol0482137

  日期：2004.10.1

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.
• [EN] SYNTHETIC C-GLYCOLIPID AND ITS USE FOR TREATING CANCER INFECTIOUS DISEASES AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] C-GLYCOLIPIDE DE SYNTHESE ET UTILISATION DE CELUI-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES INFECTIEUSES ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：——

  公开号：WO2003105769A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• Synthesis of all stereoisomers of KRN7000, the CD1d-binding NKT cell ligand
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Subhash C. Ghosh、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.036

  日期：2008.7

  KRN7000 is an important ligand identified for CD1d protein of APC, and KRN7000/CD1d complex can stimulate NKT cells to release Th1 and Th2 cytokines. In an effort to understand the structure-activity relationships, we have carried out the synthesis of a complete set of the eight KRN7000 stereoisomers, and their biological activities have been examined. Crown copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.