((2S,4S,5R)-5-(2-oxo-4-pivalamidopyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate | 114827-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2S,4S,5R)-5-(2-oxo-4-pivalamidopyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate
• CAS: 114827-19-9
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₈S
• 分子量: 549.645
• InChiKey: VUHZYDJVDDFCEI-HFSMHLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  142.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4S,5R)-5-(2-oxo-4-pivalamidopyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 作用下， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄

  摘要：

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2419
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-mesyl-N⁴,O^2',O^5'-tripivaloylcytidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((2S,4S,5R)-5-(2-oxo-4-pivalamidopyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄

  摘要：

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2419