Orn-5-cyanomulundocandin | 321661-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Orn-5-cyanomulundocandin
• 英文别名: N1-[(6S,9S,14aS,15S,16S,20S,23S,25aS,2R,11R)-12-cyano-23-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2,11,15-trihydroxy-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-20-hydroxymethyl-16-methyl-5,8,14,19,22,25-hexaoxoperhydrodiazolo[2,1-c:2,1-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclohenicosin-9-yl]-12-methyltetradecanamide
• CAS: 321661-52-3
• 化学式: C₄₉H₇₆N₈O₁₅
• 分子量: 1017.19
• InChiKey: ARMLRNVVDSAPDX-HZQLUQPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  371.75
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Orn-5-cyanomulundocandin 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52.79%的产率得到N1-[(6S,9S,14aS,15S,16S,20S,23S,25aS,2R,11R)-12-aminomethyl-23-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2,11,15-trihydroxy-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-20-hydroxymethyl-16-methyl-5,8,14,19,22,25-hexaoxoperhydrodiazolo[2,1-c:2,1-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclohenicosin-9-yl]-12-methyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexapeptide compounds, processes for their production and their use as a pharmaceutical

  摘要：

  通用式（I）的环己六肽化合物，其中R1为C1–C20烷基；C9–C20烯基；C9–C20烷氧基苯基；从以下选择的芳基：苯基，联苯基，三苯基和萘基；C1–C12烷基苯基，C2–C12烯基苯基，C1–C12烷氧基苯基；亚油酰基；棕榈酰基；12-甲基肉豆蔻酰基；10,12-二甲基肉豆蔻酰基；或—COC6H4（p）OC8H17，R1和R3独立地为—OH；—CN；—CH2NH2；—N3；芳基；取代芳基；杂环烷基和带有1–3个相同或不同杂原子的取代杂环烷基；氨基烷基氨基；单取代或双取代的线性或环状氨基烷基氨基；—OR，其中，R为C1–C12烷基；类型为—（CH2）n—X的取代烷基，其中n为1–5，X为Cl，Br，I，COOY，CN，NH2或杂环烷基，Y为C1–C6线性或支链烷基；C2–C12-烯基；芳基；融合芳基；取代芳基；含有1–3个杂原子的杂环烷基；单取代或双取代氨基烷基；或羟基保护基；R3还可以是咪唑基；R2和R4独立地为—H或—OH；R5为—H或—CH3，R6为—H，—CH3或—CH2CONH2。R7为—H，—CH3或—OH。R8和R9独立地为—H或—CH2-Sec.胺，其中Sec.胺通过其N连接与—CH2连接；及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US07166572B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(6S,9S,14aS,15S,16S,20S,23S,25aS,2R,11R)-23-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2,11,15-trihydroxy-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-20-hydroxymethyl-16-methyl-9-(11-methyltridecylcarboxamido)-5,8,14,19,22,25-hexaoxoperhydrodiazolo[2,1-c:1-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclohenicosin-12-ylsulfanyl]acetate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Orn-5-cyanomulundocandin
  参考文献：
  名称：

  Approaches towards the stabilization of hemiaminal function at ornithine unit of mulundocandin

  摘要：

  Semisynthetic modifications at position-12 (ornithine-5-position, hemiaminal function) of mulundocandin were carried out to improve its chemical stability. New carbon-carbon (C-C) and carbon-hydrogen (C-H) linkage at hemiaminal function -12 has been achieved. Lewis acid catalyzed introduction of electron rich aryl group at position-12 of mulundocandin is developed. Synthesized mulundocandin analogues were evaluated for their chemical stability and antifungal activity against C. albicans and A. fumigatus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.084