4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1449770-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1449770-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: CWAUVRMZFFUBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化环己二烯酮系链分子的形式分子内 [3 + 2] 成环

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂可以实现环己二烯酮系链炔的正式 [3 + 2] 环化，从而提供三环[6.2.1.0 4,11 ]十一烷骨架。这项研究首次证明了使用 C=C 双键作​​为 NHC 催化的 ynals 成环反应中的反应伙伴。该策略具有反应条件温和、100%原子经济性以及较高的催化性能和效率的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00950
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的分子内Rauhut-Currier反应：对映体合成Hydro-2H吲哚衍生物。

  摘要：

  报道了由多功能手性氨基膦催化剂催化的高度对映选择性的分子内Rauhut-Currier反应。以高收率（高达94％），出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了一系列带有全碳四元中心的氢-2H-吲哚衍生物。并且该反应可以使用2mol％的催化剂负载量以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob01820g

文献信息

• Ligand and substrate effects during Pd-catalyzed cyclizations of alkyne-tethered cyclohexadienones
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3ob27491h

  日期：——

  The effects of ligand and substrate choice on the Pd-catalyzed cyclization of alkyne-tethered cyclohexadienones were examined. In the presence of a chiral ligand, the enantioselectivity of the desymmetrization is remarkably sensitive to structural changes in both the ligand and the substrate. Additionally, the regioselectivity of the reaction (5- vs. 6-membered ring formation) is dependent on the proximity

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。
• Diastereoselective Desymmetrization of <i>p</i>-Quinamines through Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines
  作者：Sandip B. Jadhav、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04110

  日期：2019.12.20

  A highly diastereoselective desymmetrization of p-quinamines via regioselective ring opening of epoxides and aziridines under mild conditions has been developed. A chairlike six-membered transition state with minimized 1,3-diaxial interactions explains the relative stereoselectivity of the cyclization reaction. This transition-metal free [3 + 3] annulation reaction provides rapid access to fused bicyclic

  已经开发了在温和条件下通过环氧化物和氮丙啶的区域选择性开环对对苯二胺的高度非对映选择性去对称化。具有最小化的1,3-双轴相互作用的椅子状六元过渡态解释了环化反应的相对立体选择性。这种无过渡金属的[3 + 3]环化反应可快速接近具有四取代碳中心的稠合双环吗啉和哌嗪。另外，它还可以通过使用容易获得的手性非外消旋环氧化物和氮丙啶来合成富含对映体的产物。
• Nitrogen-Bridged, Natural Product Like Octahydrobenzofurans and Octahydroindoles: Scope and Mechanism of Bridge-Forming Reductive Amination via Caged Heteroadamantanes
  作者：Steven. M. Wales、Holly V. Adcock、William Lewis、Daniel Hamza、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/ejoc.201800962

  日期：2018.9.16

  vast array of bioactive, bridged alkaloids, we report the synthesis of unique, densely functionalised tricyclic scaffolds based on nitrogen-bridged, octahydrobenzofurans and octahydroindoles. These heterocycle-rich frameworks were assembled by a one-pot, two-step bridge-forming reductive amination process, which was shown to proceed via caged, heteroadamantane intermediates that thermodynamically drive

  富含 sp3 的合成支架具有类似天然产物的特征但具有独特的全局框架的生物学意义在药物化学和生物化学中越来越得到认可。从大量具有生物活性的桥连生物碱中汲取灵感，我们报告了基于氮桥连、八氢苯并呋喃和八氢吲哚的独特、密集功能化的三环支架的合成。这些富含杂环的框架是通过一锅两步桥形成还原胺化过程组装的，该过程显示通过笼状杂金刚烷中间体进行，这些中间体在热力学上驱动外-内差向异构化，使分子内 azaMichael 添加到凹面上稠合双环前体。除了评估这种氮杂桥形成反应的范围外，随后的非对映选择性酮还原和其他操作引入了进一步的立体化学复杂性。最后，战略多样性点（氨基、羧基）用常见的药物化学片段装饰，提供了一组具有 Lipinski 兼容物理化学特性的示例性衍生物。
• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl Cyclohexadienones
  作者：Weiming Wu、Tianyu Chen、Junjie Chen、Xiuling Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02641

  日期：2018.1.19

  A cationic palladium(II)-catalyzed reductive cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes by using ethanol as a hydrogen donor and solvent was successfully developed. This procedure offers convenient access to cyclohexenone-annulated heterocycles under mild reaction conditions. The reaction was initiated by hydropalladation of the alkyne and was quenched by addition of the intramolecular conjugate

  以乙醇为氢供体和溶剂，成功开发了阳离子钯（II）催化的含环己二酮的1,6-烯炔的还原环化反应。该程序可在温和的反应条件下方便地获得环己烯酮环化的杂环。反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过添加分子内共轭烯烃淬灭。通过氘标记实验初步证明了这种可能的机制。
• Phosphine-Catalyzed Domino [3 + 3] Cyclization of <i>para</i>-Quinamines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Access to Hydroquinoline Derivatives
  作者：Hongxing Jin、Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00834

  日期：2019.4.19

  A phosphine-catalyzed [3 + 3] cyclization strategy between para-quinamines and HCHO Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was discovered, delivering a series of highly functionalized hydroquinoline derivatives in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity. Moreover, mechanistic insights, gram-scale experiments, and synthetic manipulations of the products were also discussed.

  发现了对苯二胺与HCHO森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯之间的膦催化的[3 + 3]环化策略，从而以中等至良好的收率和优异的非对映选择性提供了一系列高度官能化的氢喹啉衍生物。此外，还讨论了机理见解，克级实验和产品的合成操作。