potassium 4-bromobenzoyltrifluoroborate | 1622923-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-bromobenzoyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;(4-bromobenzoyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1622923-44-7
• 化学式: C₇H₄BBrF₃O*K
• 分子量: 290.917
• InChiKey: UUHUCFBWTAUZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-bromobenzoyltrifluoroborate 在 diphenyliodonium tetrafluoroborate 、 boron trifluoride acetonitrile 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基三氟硼酸酯与格氏试剂的偶联合成N，N-烷基化的α-叔胺

  摘要：

  报道了α-氨基烷基三氟硼酸酯和格氏试剂的交叉偶联以形成N，N-取代的α-叔胺（ATA）。该反应成功的关键是通过商业上可买到的Barluenga试剂将α-氨基烷基三氟硼酸酯意外氧化为相应的亚胺阳离子。各种Grignard试剂的添加十分顺畅，可以合成多种ATA，这些ATA对药物化学和药物开发具有很高的价值。已建立的方法无法访问许多报告的示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01613
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 potassium 4-bromobenzoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的 PPh3 配体铜催化硼化从酰氯一步合成酰基硼

  摘要：

  我们开发了一种通过铜 (I) 催化的硼化反应从容易获得的酰氯和双 (频哪醇) 二硼中一步合成酰硼的方法。在使用t BuOLi 的反应条件下，发现聚苯乙烯负载的三苯基膦作为铜配体可促进酰氯的硼化，同时抑制醇解。该方法能够轻松合成酰基三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02305

文献信息

• Concise Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates from Aldehydes through Copper(I)‐Catalyzed Borylation/Oxidation
  作者：Jumpei Taguchi、Takumi Takeuchi、Rina Takahashi、Fabio Masero、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201901748

  日期：2019.5.27

  subsequent oxidation. This synthetic route is characterized by the wide range of aldehydes accessible, favorable step economy, mild reaction conditions, and tolerance of various functional groups, and it enables the facile generation of a range of KATs, for example, bearing halide, sulfide, acetal, or ester moieties. Moreover, this method was applied to the three‐step synthesis of various α‐amino acid analogues

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是通过铜（I）催化的醛化硼化和随后的氧化反应制得的。这种合成路线的特点是可利用的醛类广泛，有利的步骤经济性，温和的反应条件以及对各种官能团的耐受性，并且能够轻松生成各种KAT，例如带有卤化物，硫化物，乙缩醛，或酯部分。此外，通过使用天然氨基酸作为起始原料，该方法应用于三步合成各种在C末端带有KAT部分的α-氨基酸类似物。
• Rapid Access to Diverse Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Late-Stage Chemoselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Xiao Han、Khadim Ullah、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00305

  日期：2021.3.5

  reactivities. However, the synthesis of these compounds remains mostly complicated and time-consuming. Herein, we have developed chemoselective Pd-catalyzed approaches for the late-stage diversification of arenes bearing prefunctionalized KATs. These approaches feature chemoselective cross-coupling, rapid diversification, functional group tolerance, mild reaction conditions, simple operation, and high yields

  酰基三氟硼酸钾（KAT）由于其令人着迷的反应性而在化学生物学，材料科学和合成有机化学中开辟了新途径。然而，这些化合物的合成大部分仍然是复杂且费时的。在这里，我们已经开发出化学选择性的Pd催化方法，用于带有预功能化KAT的芳烃的后期多样化。这些方法具有化学选择性交叉偶联，快速多样化，官能团耐受，温和的反应条件，简单的操作和高收率的特点。
• A Reagent for the One-Step Preparation of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Aryl- and Heteroarylhalides
  作者：Gábor Erős、Yo Kushida、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201403931

  日期：2014.7.14

  design and synthesis of a new reagent for their one‐step preparation from aryl‐ and heteroarylhalides. The reagent is a stable, soluble zwitterion prepared by S‐alkylation of a novel thioformamide trifluoroboronate. The KATs are prepared by adding one equivalent of nBuLi to a mixture of the aryl halide and the reagent at −78 °C. This protocol is suitable for the preparation of KATs containing pyridines

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。
• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Boronic Acids and the Thioimidate KAT Transfer Reagent
  作者：Anne Schuhmacher、Sarah J. Ryan、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.202014581

  日期：2021.2.19

  synthesis of potassium acyltrifluoroborates (KATs) by a palladium‐catalyzed cross‐coupling of boronic acids and the thioimidate KAT transfer reagent. The combination of widely available aryl‐ and vinylboronic acids with commercially available thioimidate 1 using catalytic PdII and a CuII additive enables the preparation of KATs in high yields and with good functional group tolerance. This formal insertion

  我们报道了钯催化的硼酸与硫代亚氨酸酯KAT转移试剂的交叉偶联反应，合成了酰基三氟硼酸钾（KAT）。使用催化Pd II和Cu II将广泛使用的芳基和乙烯基硼酸与市售的亚氨基磺酸1组合添加剂能够以高收率和良好的官能团耐受性制备KAT。这种将CO正式插入有机硼酸中的方法也可以使用稍加修改的方法应用于硼酸频哪醇酯和有机三氟硼酸钾。通过利用KAT及其三氟硼酸亚胺（TIM）衍生物的独特化学结构，可以将交叉偶合伸缩到酰胺和α-氨基三氟硼酸酯的一锅法合成中。
• Facile synthesis of α-aminoboronic acids from amines and potassium acyltrifluoroborates (KATs)<i>via</i>trifluoroborate-iminiums (TIMs)
  作者：Tomoya Shiro、Anne Schuhmacher、Moritz K. Jackl、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c8sc01486h

  日期：——

  We report the facile formation of trifluoroborate-iminiums (TIMs) from potassium acyltrifluoroborates (KATs) and the transformation of TIMs to α-aminotrifluoroborates by reduction or Grignard additions. Conditions for the hydrolysis of α-aminotrifluoroborates to α-aminoboronic acids, which are important biologically active compounds, were established. This new methodology allows access to sterically

  我们报告了从酰基三氟硼酸钾（KATs）形成三氟硼酸亚胺（TIMs）的简便方法，以及通过还原或格利雅加法将TIMs转化为α-氨基三氟硼酸根。建立了重要的生物活性化合物α-氨基三氟硼酸酯水解为α-氨基硼酸的条件。这种新的方法可以访问空间需求量大的α-氨基硼酸，而目前使用的方法不容易制备这些α-氨基硼酸。这项工作还介绍了TIM，它们很容易制备和处理，是一类新的官能团，可作为有价值的有机化合物的前体。