1-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-2-one | 1314097-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-2-one
• CAS: 1314097-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 258.243
• InChiKey: XYRMDGQZIAZAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-2-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(3-oxo-4-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019055966A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苄溴 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效和选择性的TRPC5抑制剂，在局灶性节段性肾小球硬化模型中有效

  摘要：

  非选择性的Ca 2+渗透性瞬时受体电势（TRP）通道在多种细胞过程中发挥重要作用，包括肌动蛋白重塑和细胞迁移。TRP通道亚家族C，成员5（TRPC5）有助于调节足细胞中细胞骨架动态的紧密平衡，并建议其参与蛋白尿性肾脏疾病（如局灶性节段性肾小球硬化（FSGS））的发病机理。这样，通过抑制TRPC5介导的Ca 2+信号传导来保护足细胞可能为蛋白尿性肾脏疾病的治疗提供一种新颖的治疗方法。在这里，我们描述了通过高通量筛选命中的哒嗪酮1的系统优化对新型TRPC5抑制剂GFB-8438的鉴定。 。GFB-8438在体外保护小鼠足细胞免受硫酸鱼精蛋白（PS）诱导的伤害。它对FSGS的高血压醋酸脱氧皮质酮（DOCA）-盐大鼠模型也有效，可显着降低尿液中的总蛋白和白蛋白浓度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00430

文献信息

• Discovery of DA-1229: A potent, long acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Heung Jae Kim、Woo Young Kwak、Jong Pil Min、Jae Young Lee、Tae Hyun Yoon、Ha Dong Kim、Chang Yell Shin、Mi Kyung Kim、Song Hyen Choi、Hae Sun Kim、Eun Kyoung Yang、Ye Hwang Cheong、Yu Na Chae、Kyung Jin Park、Ji Myun Jang、Soo Jung Choi、Moon Ho Son、Soon Hoe Kim、Moohi Yoo、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.029

  日期：2011.6

  A series of beta-amino amide containing substituted piperazine-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl pepdidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. As results of intensive SAR study of the series, (R)-4-[(R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoyl]-3-(t-butoxymethyl)-piperazin-2-one (DA-1229) displayed potent DPP-4 inhibition pattern in several animal models, was selected for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.