(20R)-7-oxopregn-5-ene-3β,20-diyl diacetate | 5062-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-7-oxopregn-5-ene-3β,20-diyl diacetate
• 英文别名: 3β,20β-diacetoxy-5α-pregnen-7-one；3β,20α-diacetoxypregn-5-en-7-one；3β,20β_F-diacetoxy-pregn-5-en-7-one；3β,20β_F-Diacetoxy-pregn-5-en-7-on；(20R)-3β.20-Diacetoxy-pregnen-(5)-on-(7)；(3beta,20R)-20-(acetyloxy)-7-oxopregn-5-en-3-yl acetate；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5062-54-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: UEFZYNRQJYRBCN-LUTDPNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-7-oxopregn-5-ene-3β,20-diyl diacetate 在 盐酸 作用下， 生成 20βF-acetoxy-pregna-3,5-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XXXVI. Desulfurization Experiments in the 7-Ketopregnane Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a024
• 作为产物：
  描述：

  pregn-5-en-3β,20α-diyl diacetate 在 potassium dichromate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(20R)-7-oxopregn-5-ene-3β,20-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  萜烯酮指导的敏化脂肪氟化：“可见光”方法

  摘要：

  在我们为应对复杂分子上选择性sp 3 C–H氟化反应所做出的不断努力中，我们报道了由萜烯烯酮利用催化苯甲酸酯和可见光（白色LED）指导的敏化脂肪族氟化反应。这种敏化方法温和，易于设置，并且是基于以前在专用设备中使用紫外线直接激发的协议的经济替代方案。此外，该协议对光化学流动条件的适应性以及电子转移过程的初步证据也得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02807

文献信息

• Aza steroids VI. Synthesis of 6-aza pregnane derivatives
  作者：James P. Kutney、Constantine Gletsos

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90135-8

  日期：1966.1

  Abstract A synthesis of some 6-aza pregnane derivatives is described. The sequence utilizes pregnenolone as the starting material and proceeds to 20 β-hydroxy-N-benzyl-6-aza-5 ζ-pregnane (VII) as the final product.

  摘要描述了一些 6-氮杂孕烷衍生物的合成。该序列使用孕烯醇酮作为起始材料，并进行到 20 β-羟基-N-苄基-6-氮杂-5 ζ-孕烷 (VII) 作为最终产物。
• Neurosteroid analogues: synthesis of 6-aza-allopregnanolone
  作者：Alexander Kasal、Libor Matyáš、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.055

  日期：2005.2

  An efficient synthesis of 6-azapregnane derivatives and their biological activity is described. The nitrogen was introduced into the B ring using Beckmann rearrangement of the (E)-oxime of 6-oxo-B-nor-5α-pregnane derivatives. The required 3α-hydroxyl was produced either by solvolysis of the corresponding 3β-mesyloxy group or by the Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of the 3-oxo group; this reduction

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。
• An Electrochemical Approach to Directed Fluorination
  作者：Eric Holt、Muyuan Wang、Stefan Andrew Harry、Chengkun He、Yuang Wang、Nicolas Henriquez、Michael Richard Xiang、Andrea Zhu、Fereshte Ghorbani、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01886

  日期：2023.2.17

  radical-mediated reactions. Herein, we report a simple directed, electrochemical C–H fluorination method. Employing a dabconium mediator, commercially available Selectfluor, and RVC electrodes, we provide a range of steroid-based substrates with competent regioselective directing groups, including enones, ketones, and hydroxy groups, as well as never reported before lactams, imides, lactones, and esters.

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。
• Kishida, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1959, vol. 11, p. 27,30
  作者：Kishida

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-Methyl Steroid Hormones. I. 7β-Methylprogesterone
  作者：C. H. Robinson、Olga Gnoj、W. Charney、M. L. Gilmore、Eugene P. Oliveto

  DOI：10.1021/ja01511a035

  日期：1959.1