benzyl (2-bromo-5-fluorophenyl)carbamate | 1643796-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-bromo-5-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-bromo-5-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 1643796-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₂
• 分子量: 324.149
• InChiKey: CUHOEXJFKIJCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-bromo-5-fluorophenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 亚碘酰苯 、 2,4,5-tris-isopropylbenzene sulfonic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl 6-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟硝基苯 在 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2-bromo-5-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的合成方法及其中间体，2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的合成包括使2‑溴‑5‑氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺的步骤；或，包括：先使2‑溴‑5‑氟苯胺与氨基保护试剂反应得到氨基被保护的2‑溴‑5‑氟苯胺，然后使氨基被保护的2‑溴‑5‑氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成硝化产物即本发明的中间体，最后使硝化产物脱去氨基保护基得到2‑溴‑5‑氟‑4‑硝基苯胺。本发明的合成方法，其反应收率高，产物纯度高，且原料易得。

  公开号：

  CN110627655B

文献信息

• Coupling biocatalysis with high-energy flow reactions for the synthesis of carbamates and β-amino acid derivatives
  作者：Alexander Leslie、Thomas S Moody、Megan Smyth、Scott Wharry、Marcus Baumann

  DOI：10.3762/bjoc.17.33

  日期：——

  A continuous flow process is presented that couples a Curtius rearrangement step with a biocatalytic impurity tagging strategy to produce a series of valuable Cbz-carbamate products. Immobilized CALB was exploited as a robust hydrolase to transform residual benzyl alcohol into easily separable benzyl butyrate. The resulting telescoped flow process was effectively applied across a series of acid substrates

  提出了一种连续流程，该流程将Curtius重排步骤与生物催化杂质标记策略结合在一起，可生产出一系列有价值的Cbz-氨基甲酸酯产品。固定的CALB被用作一种强大的水解酶，可将残留的苄醇转化为易于分离的丁酸苄酯。所产生的伸缩流动过程可有效地应用于一系列酸性底物上，从而以高收率和纯度提供所需的氨基甲酸酯结构。这些产物通过基于互补流的迈克尔加成反应的衍生进一步证明了β-氨基酸种类的产生。因此，该策略强调了这项工作在为制药和特种化学工业创建重要的化学构件上的适用性。