propyl 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzoate | 402912-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzoate
• 英文别名: 3,4,5-tristetradecyloxybenzoic acid propyl ester；propyl 3,4,5-tri(tetradecoxy)benzoate
• CAS: 402912-75-8
• 化学式: C₅₂H₉₆O₅
• 分子量: 801.331
• InChiKey: VFMFWIMKPVWFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  768.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.49
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline 2-thienyl-4,6-diamino-1,3,5-triazines exhibiting Im3̄m and Pm3̄n micellar cubic phases in an inverted sequence

  摘要：

  在4,6-二氨基三嗪末端的棒状液晶中，首次观察到两种不同结构的胶束立方相，按照Imm–Pmn的顺序出现在温度升高或烷基链长度增加的热赋形相序列中。

  DOI：

  10.1039/c3cc45467c
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 没食子酸丙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到propyl 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用双相液-液分离法液相合成寡糖的亲脂性硫糖苷

  摘要：

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900081

文献信息

• Synthesis, self-assembly, metal binding properties of triazole azobenzene based polycatenar dyes through click chemistry
  作者：Huiru Chen、Ruilin Zhang、Hongfei Gao、Huifang Cheng、Haipeng Fang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.10.025

  日期：2018.2

  azobenzene core were synthesized efficiently by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds can self-assemble into SmC and Colhex/p6mm liquid-crystalline phases, and form multistimuli responsive organogels. Bicontinuous cubic phase (CubV) could be induced in the binary system of a bicatenar compound with SmC phase and a hexacatenar compound with Colhex/p6mm phase. Photophysical

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）有效地合成了由三唑偶氮苯核组成的两类新型聚对苯二酚染料。这些化合物可以自组装成SmC和Col hex / p 6 mm液晶相，并形成多刺激响应性有机凝胶。双连续立方相（Cub V）可以在具有SmC相的双catenar化合物和具有Col hex / p 6 mm相的hexacatenar化合物的二元体系中诱发。光物理研究表明，这些化合物在溶液状态，液晶状态和凝胶状态下具有可逆的光响应特性。它们还可以充当Fe的化学传感器3+和连二亚硫酸钠具有高选择性。
• Self-Assembly of Imidazolium-Based Rodlike Ionic Liquid Crystals: Transition from Lamellar to Micellar Organization
  作者：Xiaohong Cheng、Xueqing Bai、Shan Jing、Helgard Ebert、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.200903210

  日期：2010.4.19

  By using aryl‐amination chemistry, a series of rodlike 1‐phenyl‐1H‐imidazole‐based liquid crystals (LCs) and related imidazolium‐based ionic liquid crystals (ILCs) has been prepared. The number and length of the C‐terminal chains (at the noncharged end of the rodlike core) and the length of the N‐terminal chain (on the imidazolium unit in the ILCs) were modified and the influence of these structural

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）
• A Supramolecular System for Quantifying Aromatic Stacking Interactions
  作者：Harry Adams、Christopher A. Hunter、Kevin R. Lawson、Julie Perkins、Sharon E. Spey、Christopher J. Urch、John M. Sanderson

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4863::aid-chem4863>3.0.co;2-3

  日期：2001.11.19

  A supramolecular complex for investigating the thermodynamic properties of intermolecular aromatic stacking interactions has been developed. The conformation of the complex is locked in a single well-defined conformation by an array of H-bonding interactions that force two aromatic rings on one end of the complex into a stacked geometry. Chemical double-mutant cycles have been used to measure an anthracene-aniline

  已经开发出用于研究分子间芳族堆积相互作用的热力学性质的超分子复合物。复合物的构象通过一系列H键相互作用被锁定在一个定义明确的构象中，该相互作用将复合物一端的两个芳环逼入堆叠的几何结构。化学双突变循环已用于测量蒽-苯胺相互作用（+0.6 +/- 0.8 kJ mol（-1））和五氟苯基苯胺相互作用（-0.4 +/- 0.9 kJ mol（-1））。这个系统。尽管相互作用非常弱，但五氟苯基相互作用很诱人，而蒽相互作用是排斥性的：这与π电子静电相互作用的优势相吻合。用于控制这些复合物构象的硝基吡咯亚基导致聚集和多重构象平衡的问题。详细研究了热力学分析的意义，发现双突变周期方法在这种影响方面非常强大，因为构建循环时，成对消除了单个实验中的系统误差。 。
• Supramolecular Synthons on Surfaces: Controlling Dimensionality and Periodicity of Tetraarylporphyrin Assemblies by the Interplay of Cyano and Alkoxy Substituents
  作者：Nikolai Wintjes、Jens Hornung、Jorge Lobo‐Checa、Tobias Voigt、Tomáš Samuely、Carlo Thilgen、Meike Stöhr、François Diederich、Thomas A. Jung

  DOI：10.1002/chem.200800746

  日期：2008.6.27

  pore-to-pore distances for the three networks depend on the size and shape of the alkoxy substituents. All observed effects are explained by 1) different steric demands of the alkoxy residues, 2) apolar (mainly dispersion) interactions between the alkoxy chains, 3) polar bonding involving both cyanophenyl and alkoxyphenyl substituents, and 4) the entropy/enthalpy balance of the network formation.

  通过扫描隧道显微镜（STM）在Cu（111）基板上详细研究了三种卟啉衍生物的自组装。所有衍生物在卟啉核的对角相对的介位上具有两个4-氰基苯基取代基，但是其他两个介观烷氧基苯基取代基的性质不同。在覆盖率低于0.8单层时，两个衍生物形成分子链，并在覆盖率更高时演变为纳米孔网络。三阶导数直接自组装成纳米多孔网络，而没有显示一维相。这三个网络的孔至孔距离取决于烷氧基取代基的大小和形状。所有观察到的影响都可以通过1）烷氧基残基的不同空间要求，2）烷氧基链之间的非极性（主要是分散）相互作用来解释，
• Tuning the Polarity of Hierarchically Assembled Helicates
  作者：Markus Albrecht、Miriam Baumert、Henrik Winkler、Christoph Schalley

  DOI：10.1055/s-0029-1218684

  日期：2010.3

  Catechol ligands bearing ester groups in 3-position (1a,b, 2) are building blocks for the formation of triply lithium-bridged dinuclear helicate-type complexes [Li3(1a,b,2)6Ti2]-. Attachment of appropriate functionalities at the ester unit allows the fine tuning of the polarity of the compounds to afford solubility in highly nonpolar as well as highly polar solvents. The investigations show that the internal dinuclear core is stable in a broad variety of solvents, even in water.

  含有3位酯基的儿茶酚配体（1a,b, 2）是形成三锂桥联的双核螺旋型复合物 [Li3(1a,b,2)6Ti2]- 的构建块。对酯基单位添加适当的功能团可以精细调节化合物的极性，从而使其在高度非极性和高度极性的溶剂中具有溶解性。研究表明，内部双核核心在多种溶剂中是稳定的，甚至在水中也是如此。