4-(3'-bromopropylamino)-7-nitrobenzofurazan | 1246965-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(3'-bromopropylamino)-7-nitrobenzofurazan
• 英文别名: N-(3-Bromopropyl)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine；N-(3-bromopropyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 1246965-49-0
• 化学式: C₉H₉BrN₄O₃
• 分子量: 301.099
• InChiKey: YTWAYUJEIWMMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-bromopropylamino)-7-nitrobenzofurazan 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(5-(1-(3-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  模板指导的方法产生金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶的细胞可渗透抑制剂

  摘要：

  生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂是新型抗菌化合物，具有治疗由对目前抗生素具有抗性的细菌引起的感染的潜力。一种新的BPL抑制剂（12，K i 1.4μM）是由生物素乙炔和叠氮基官能化的荧光硝基苯并呋喃类似物通过Cu（I）催化的环加成反应合成的，也通过模板指导的合成方法使用了金黄色葡萄球菌的野生型BPL合成的。基于LC / HRMS的检测与使用突变BPL的先前报告相比提供了更高的灵敏度，并证明了其对其他BPL的适用性。超成像荧光显微镜显示金黄色葡萄球菌细胞质中有12种积累，但没有大肠杆菌。这种新颖的荧光探针可用于获得对金黄色葡萄球菌中BPL抑制剂的摄取，外排和代谢机制的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以32%的产率得到4-(3'-bromopropylamino)-7-nitrobenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  模板指导的方法产生金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶的细胞可渗透抑制剂

  摘要：

  生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂是新型抗菌化合物，具有治疗由对目前抗生素具有抗性的细菌引起的感染的潜力。一种新的BPL抑制剂（12，K i 1.4μM）是由生物素乙炔和叠氮基官能化的荧光硝基苯并呋喃类似物通过Cu（I）催化的环加成反应合成的，也通过模板指导的合成方法使用了金黄色葡萄球菌的野生型BPL合成的。基于LC / HRMS的检测与使用突变BPL的先前报告相比提供了更高的灵敏度，并证明了其对其他BPL的适用性。超成像荧光显微镜显示金黄色葡萄球菌细胞质中有12种积累，但没有大肠杆菌。这种新颖的荧光探针可用于获得对金黄色葡萄球菌中BPL抑制剂的摄取，外排和代谢机制的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.032

文献信息

• 一种特异性标记细胞中脂滴的荧光探针
  申请人：山东大学

  公开号：CN106946869B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种特异性标记细胞中脂滴的荧光探针，该探针化学名称为1‑(3’‑(7’‑硝基苯并呋咱‑4’‑)氨丙基)‑4‑甲基吡啶溴盐，其化学通式如式(I)所示。本发明还公开了所述探针在专一性地标记或显示活细胞中的脂滴形态和分布中的应用。实验证实本发明的探针是一种具有超高的选择性、无背景噪音成像、双光子性能、极好的光稳定性、快速染色能力、免洗涤、细胞毒性低等特点的脂滴荧光探针，应用前景巨大。
• 一种超高选择性且具两亲性的脂滴荧光探针 及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106905309B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种超高选择性且具两亲性的脂滴荧光探针，其特征在于：所述探针化学名称为1‑(3’‑(7’‑硝基苯并呋咱‑4’‑)氨丙基)‑2,3,3‑三甲基吲哚溴盐，简称NII；其化学通式如式(I)所示。本发明还公开了所述探针在专一性地标记或显示活细胞或组织中的脂滴形态和分布中的应用。实验证实本发明的探针是一种全新的探针，具有适用范围广，单、双光子光稳定性好，染色速度快，细胞毒性低，以及能在活性细胞中专一地成像脂滴的特点，其应用前景广阔。
• 一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN115160253A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用。该基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针的核心化学结构式如式I所示： 该探针是以亲脂性荧光团NBD为骨架，引入R1基团合成了一种有ICT特性的水溶性荧光探针。该荧光染料探针分子，可以选择性染色潜指纹中的潜指纹，再借助便携式的各种波段光源激发和单反相机，可以将各类物体表面的潜指纹通过染色之后用不同发射波段的光激发的方法显现出来，得到高清晰度的潜指纹荧光图像。与现有技术相比，该荧光探针在水中有较好的溶解性且具有最小的细胞毒性，对市场来说来说是环境友好的。水溶性荧光显像剂可用于批量生产，便于快速、大面积喷涂显现潜在指纹。
• High-affinity fluorescent ligands for the 5-HT3 receptor
  作者：Jonathan Simonin、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Andrew J. Thompson、J. Daniel Hothersall、Christopher N. Connolly、Sarah C.R. Lummis、Martin Lochner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.097

  日期：2012.1

  The synthesis, photophysical and biological characterization of a small library of fluorescent 5-HT3 receptor ligands is described. Several of these novel granisetron conjugates have high quantum yields and show high affinity for the human 5-HT(3)AR. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of fluorogenic and quenched benzoxadiazole reactive chromophores
  作者：Jessie A. Key、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.05.007

  日期：2011.1

  The Sharpless-Meldal reaction was employed to generate triazole-substituted, alkynyl, azido and tri-azolyl-benzoxadiazole as well as nitro-benzoxadiazole fluorophores Linkage of the triazole to the benzoxadiazole ring at C4 gave chromophores which were fluorogenic, while attachment through NI resulted in quenching The 4-azalo-7-nitrobenzoxadiazole underwent a 470-fold decrease in quantum yield upon conversion to the triazole While, 5-ethynyl-benzoxadiazole exhibited a 48-fold enhancement of quantum yield upon formation of tnazole The modulating effects of solvent polarity, conjugation, and attachment point of the fluorochrome to the tnazole were examined (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.