3-benzylamino-2-butenoic acid tert-butyl ester | 36244-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-2-butenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
• CAS: 36244-64-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CDPSFBOXYUVPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚苄基-3-甲基-2-异恶唑啉-5-酮 、 3-benzylamino-2-butenoic acid tert-butyl ester 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的螺环化/开环芳构化机械合成吡咯-2-羧酸

  摘要：

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00829
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 苄胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-benzylamino-2-butenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 TCCA 催化的缩合和 Nenitzescu 反应组装的基于 5-羟基吲哚的 EZH2 抑制剂

  摘要：

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。

  DOI：

  10.3390/molecules25092059

文献信息

• Solvent-free iodine-promoted synthesis of 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles from alkylidene oxindoles and enamino esters under ball-milling conditions
  作者：Hui Xu、Hong-Wei Liu、Hao-Sheng Lin、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c7cc08306h

  日期：——

  A solvent-free mechanochemical reaction of alkylidene oxindoles with enamino esters via an iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed to provide a variety of spirocyclic oxindoles in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  通过碘促进的串联Michael/环化序列，开发了一种无溶剂的磨机化学反应，用于将烯醇醛与烯酮酯直接转化为各种螺环氧吲哚产物，产率中等至良好，对映选择性极好。
• 一种吡咯衍生物的合成方法
  申请人：安徽工程大学

  公开号：CN115028564B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一种吡咯衍生物的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中依次加入橙酮或其衍生物I、烯胺II、催化剂碘和无水三氯化铁，紧接着加入适量溶剂，敞口反应8～16h，之后冷却至室温，反应液经水洗、乙酸乙酯萃取、无水硫酸钠干燥和减压浓缩后，再通过硅胶柱层析分离，得到产品吡咯衍生物III；上述技术方案中提供的吡咯衍生物的合成方法，所用原料和催化剂均为便宜易得且无毒的试剂；采用一锅多米诺反应策略，无需分离中间体，效率高；反应条件温和，选择性高，副反应少，分离纯化等操作简单，产率高；能有效解决现有合成方法原料来源有限或价格昂贵、催化剂毒性大、需使用大量氧化剂，反应条件苛刻、选择性差，产品分离纯化繁琐及收率低的问题。
• NIS-Promoted Chemodivergent and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolinyl and Cyclopentenyl Spiropyrazolones via Regulated Cyclization of Alkylidene Pyrazolones with Enamino Esters
  作者：Hui Xu、Ming-Yue Weng、Peng Xu、Ze-Ming Huang、Qing-Hai Li、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00424

  日期：2024.6.21

  spiropyrazolone moiety through a Michael addition/iodination/intramolecular nucleophilic substitution sequence. When the reaction was performed in acetonitrile at 100 °C, it furnished pyrrolinyl spiropyrazolones exclusively in an anti configuration through N-attacking cyclization. When the reaction was performed in dimethyl sulfoxide at 80 °C in the presence of K2HPO4, it afforded cyclopentenyl spiropyrazolones

  已经探索了N-碘​​代琥珀酰亚胺促进的亚烷基吡唑啉酮与烯胺酯的环化，以通过迈克尔加成/碘化/分子内亲核取代序列构建螺吡唑啉酮部分。当该反应在乙腈中于 100 °C 下进行时，通过 N-攻击环化仅提供反构型的吡咯啉基螺吡唑啉酮。当反应在二甲基亚砜中、80℃、K 2 HPO 4存在下进行时，通过C-攻击环化仅产生顺式构型的环戊烯基螺吡唑啉酮。还提出了一种合理的机制。
• Dhara, Dipankar; Sengupta, Tista; Khamarui, Saikat, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1663 - 1673
  作者：Dhara, Dipankar、Sengupta, Tista、Khamarui, Saikat、Ghosh, Sukla、Maiti, Dilip K.

  DOI：——

  日期：——