11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine | 1334497-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine
• 英文别名: 11-(9-acridinyl)-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；acdppz；11-Acridin-9-ylquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1334497-19-6
• 化学式: C₃₁H₁₇N₅
• 分子量: 459.509
• InChiKey: NEFNMSZGSKDSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxovanadium(IV) sulfate 、 11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine 、 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)-2-methylpyridin-1-ium chloride 在 barium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以76%的产率得到[VO(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)-2-methylpyridin-1-ium chloride)(acdppz)]Cl
  参考文献：
  名称：

  内质网靶向化学疗法：氧钒（IV）维生素B6复合物在可见光下的显着光细胞毒性。

  摘要：

  氧钒（IV）维生素B6席夫碱复合物，即。[VO（HL）（acdppz）] Cl具有（ac啶基）二吡啶并吩嗪（acdppz），在HeLa和MCF-7癌细胞中可见于内质网（ER）特异性定位，并在可见光（400-700 nm）中具有明显的凋亡光细胞毒性。 IC50 <0.6μM），而在黑暗中对MCF-10A正常细胞无毒（IC50> 40μM）。

  DOI：

  10.1039/c4cc02093f
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  具有维生素B6和光活性a啶部分的铜（II）配合物的靶向光细胞毒性。

  摘要：

  铜（II）吡ido醛席夫碱络合物[Cu（L1 / L2）（B）] ClO4（1-4），其中HL1为4-（（（（2-（1H-咪唑-4-基）乙基）亚氨基）甲基）-5-（羟甲基）-2-甲基吡啶-3-醇（在1和2中），HL2是2-（（（2-（1H-咪唑-4-基）乙基）亚氨基）甲基）苯酚（在3中，4），B是11-（9-ac啶基）双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（1和3中的acdppz），二吡啶基[3,2-a：2'，3合成，表征了'-c]吩嗪（2）和1,10-菲咯啉（4），并研究了它们在可见光下的光细胞毒性，细胞内定位，细胞摄取和DNA光裂解活性。配合物4通过X射线晶体学表征。具有acdppz作为光敏剂的配合物1和3在HeLa和MCF7细胞的可见光下显示出显着的光细胞毒性，IC50值<0.6μM，而在黑暗中则相对无毒。该复合物在明暗条件下均对非致瘤性HPL1D细胞无毒。从共聚焦显微镜下可以看出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.003

文献信息

• Mitochondria targeting Photocytotoxic Oxidovanadium(IV) Complexes of Curcumin and (Acridinyl)dipyridophenazine in Visible Light
  作者：Samya Banerjee、Puja Prasad、Imran Khan、Akhtar Hussain、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1002/zaac.201300569

  日期：2014.5

  0.1-1.0 M) in visible light (400-700 nm) with low dark toxicity (IC50: >20 M) in HeLa and HaCaT cells. Complex 3 was cytotoxic in both light and dark. DNA ladder formation experiments indicated cell death via apoptotic pathway. Confocal microscopy done with 1 and 2 revealed primarily cytosolic localization of the complexes with significant presence of the complex in the mitochondria as evidenced from

  氧化钒 (IV) 络合物、VO(acac)(L)Cl] (1)、VO(cur)(L)Cl] (2) 和 VO(scur)(L)Cl] (3) acac = 乙酰丙酮化物，制备并表征了 cur = 姜黄素单阴离子​​、scur = 二葡萄糖基姜黄素单阴离子​​、L = 11-(9-吖啶基)dipyrido3、2-a:2',3'-c]吩嗪 (acdppz)}。该复合物在 DMF 中是非电解的，在 DMF 水溶液中为 1:1 电解。单电子顺磁配合物在 DMF 水溶液中显示出接近 725 nm 的 dd 带，在 DMSO 水溶液中显示出接近 520 nm 的绿色发射。配合物在 DMF 水溶液中表现出接近 -0.85 V 的不可逆 V-IV/V-III 氧化还原响应与 SCE。该复合物对小牛胸腺 DNA (Kb: 3.1x10(5)-9.6x10(5) M-1) 显示出良好的结合强度，并在 705
• Endoplasmic reticulum targeting tumour selective photocytotoxic oxovanadium(<scp>iv</scp>) complexes having vitamin-B6 and acridinyl moieties
  作者：Samya Banerjee、Akanksha Dixit、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c5dt03412d

  日期：——

  o[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (acdppz in 3 and 4), H2L1·HCl is 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)-2-methylpyridin-1-ium chloride (in 1 and 4), HL2 is 2-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)phenol (in 2) and HL3 is 4-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol (in 3) were synthesized, characterized and their cellular uptake, photo-activated

  维生素B6 Schiff碱的Oxovanadium（IV）配合物，即[VO（HL 1 / L 2 / L 3）（B）] Cl（1-4），其中B是2,2'-联吡啶（bpy in 1和2），11-（9-ac啶基）二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（3和4中的acdppz ），H 2 L 1 ·HCl为3-羟基-5- （羟甲基）-4-（（（（2-羟苯基）亚氨基）甲基）-2-甲基吡啶-1-氯（在1和4中），HL 2是2-（（（（2-（1H-咪唑-4- yl）乙基）亚氨基）甲基）苯酚（2）和HL 3是4-（（（2-（1H-咪唑-4-基）乙基）亚氨基）甲基）-5-（羟甲基）-2-甲基吡啶-3-醇（在3中）的合成，研究了它们的细胞摄取，光活化细胞毒性和细胞内定位。配合物1a中，随着高氯酸盐1，和图2a，作为六氟磷酸盐2，进行了结构表征。维生素B6转运膜载体（VTC）介导的进入肿瘤细胞优先于
• Synthesis, structure, DNA binding and photocleavage activity of a ruthenium(II) complex with 11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine ligand
  作者：Mariappan Mariappan、Masahiko Suenaga、Abhik Mukhopadhyay、Pallepogu Raghavaiah、Bhaskar G. Maiya

  DOI：10.1016/j.ica.2011.06.042

  日期：2011.10

  In our search for new DNA intercalating ligands, a novel bifunctional intercalator 11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2 ',3 '-c]phenazine, acdppz (has two potentially effective intercalators via dipyridophenazine(dppz) and acridine which are linked together via C-C bond) and its corresponding Ru(II) polypyridyl complex [Ru(phen)(2)(acdppz)](2+) (where phen = 1,10-phenanthroline) have been synthesized and characterized. The electrochemical behaviors of the ligand and its complex have been thoroughly examined. The structure of acdppz and [Ru(phen)(2)(acdppz)](2+) were determined by X-ray crystallography. From the crystal structure of the complex, we found that the dppz moiety is not coplanar with the acridine ring, having a dihedral angle of 64.79 in the acdppz. The selected bond lengths and angles for the crystal structure of [Ru(phen)(2)(acdppz)](2+) were compared to the geometry-optimized molecular structure of [Ru(phen)(2)(acdppz)](2+) derived by Gaussian. The interaction of [Ru(phen)(2)(acdppz)](2+) with calfthymus (CT) DNA was investigated by absorption and viscometry titration, thermal denaturation studies. The above measurements indicated that the complex binds less strongly with the CT DNA due to the intercalation by the ruthenium bound acdppz with an intrinsic binding constant of 2.6 x 10(5) M-1. Molecular-modeling studies also support an intercalative mode of binding of the complex to the model duplex d(CGCAATTGCG)(2) possibly from the major groove with a slight preference for GC rich region. Additionally, the title complex promotes the cleavage of plasmid pBR322 DNA upon irradiation under aerobic conditions. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.