3,5-difluorophenyl t-butyl nitrone | 1452177-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluorophenyl t-butyl nitrone
• 英文别名: 3,5-difluorophenyl t-butylnitrone
• CAS: 1452177-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 213.227
• InChiKey: BMHFJLBOSWJAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-癸烯 、 3,5-difluorophenyl t-butyl nitrone 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(3S,3aR,8bR)-1-tert-butyl-3,5,7-trifluoro-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-c][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）催化硝基的CH活化并与全氟烷基烯烃偶联，对融合的异恶唑烷进行区域和非对映选择性反应

  摘要：

  氟化异恶唑烷在双环环境中的合成已通过Ru（II）催化的全氟烷基取代的烯烃作为偶联伙伴的芳基硝酮的C–H活化。该反应通过初始螯合辅助的C（芳基）-H烯丙基化反应进行，然后在硝基导向基团和烯烃单元之间进行区域和非对映选择性分子内偶极加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03775
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 3,5-二氟苯甲醛 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3,5-difluorophenyl t-butyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  PBN（苯基-N-叔丁基丁腈）衍生物可有效延缓视觉周期和视紫红质的再生，并保护视网膜免受光致损伤。

  摘要：

  在受Stargardt病，年龄相关性黄斑变性（AMD）和其他视网膜变性影响的眼睛的视网膜色素上皮（RPE）细胞中，A2E和相关的毒性分子是脂褐素的一部分。一种用于治疗此类变性的新颖治疗方法涉及减慢视觉周期，这可能会减少RPE中的A2E数量。这可以通过抑制RPE65来实现，RPE65可从全反式视黄酯中产生11-顺式视黄醇。我们最近显示，苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）抑制RPE细胞中的RPE65酶活性。在这项研究中，我们表明像PBN一样，某些PBN衍生物（PBND）如4-F-PBN，4-CF3-PBN，3,4-di-F-PBN和4-CH3-PBN可以抑制RPE65和牛RPE微粒体体外试验中11-顺-视黄醇的合成 我们进一步证明，这些PBND的全身性（腹膜内，IP）给药可保护大鼠视网膜免受光损伤。视网膜电图（ERG）和组织学分析表明，与用媒介物/对照注射治疗的大鼠相比，用PBND治疗的大鼠保留了

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0145305