(2aR,8bR)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(2aH)-one | 1346004-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2aR,8bR)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(2aH)-one
• CAS: 1346004-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: QHWUPMADJYGNFL-BKTGTZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,8bR)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(2aH)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(-)-2a,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 15-冠醚-5 、 PEPPSI 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 地昔帕明 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2aS,8bS)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(2aH)-one 、 (2aR,8bR)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,3,4,8b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azet-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u