dichloro[bis(3,5-diisopropylpyrazolyl)methane]copper(II) | 941606-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dichloro[bis(3,5-diisopropylpyrazolyl)methane]copper(II)
• 英文别名: [(bis(3,5-diisopropyl-1-pyrazolyl)methane)CuCl2]；[CuCl2(CH2(C3HN2(iPr)2)2-N,N')]；copper;1-[[3,5-di(propan-2-yl)pyrazol-1-yl]methyl]-3,5-di(propan-2-yl)pyrazole;dichloride
• CAS: 941606-92-4
• 化学式: C₁₉H₃₂Cl₂CuN₄
• 分子量: 450.942
• InChiKey: WXLDMQCRBXILSF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸钠-15N 、 dichloro[bis(3,5-diisopropylpyrazolyl)methane]copper(II) 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [bis(3,5-diisopropylpyrazolyl)methane]bis(η1-O-nitrito-(15))copper(II)
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-亚硝酸铜与氢三（吡唑基）硼酸酯和相关大分子配体的合成及光谱表征。

  摘要：

  这项研究的重点是使用一组紧密相关的大肠菌素，作为第二配位球效应的函数，铜（II）-亚硝基络合物的几何（分子）结构，光谱性质和电子结构。对于阴离子的氢三（吡唑基）硼酸酯配体，亚硝酸盐与铜（II）结合。根据大分子的空间需求，配位模式可以是对称或不对称的二齿，这会导致生成的复合物具有不同的基态，从EPR光谱学可以明显看出。这些化合物的振动光谱通过同位素取代和DFT计算确定。结果表明，nu sym（NO）的能量高于nu asym（NO）的能量，这与相关化合物的文献资料不同。借助TD-DFT计算，介绍并分析了UV-vis吸收和MCD光谱。还应用DFT研究了亚硝酸盐与Cu（II）和Cu（I）的主要结合方式。使用中性的三（吡唑基）甲烷配体，将两个亚硝酸盐配体结合到铜上。在这种情况下，观察到非常不寻常的结合模式，其中一个亚硝酸盐是eta1-O结合的，另一个是eta1-N结合的。这使得可以研究配位亚硝酸盐的

  DOI：

  10.1021/ic0619355
• 作为产物：
  描述：

  [(bis(3,5-diisopropyl-1-pyrazolyl)methane)2Cu][CuCl2] 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到dichloro[bis(3,5-diisopropylpyrazolyl)methane]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  双（3,5-二异丙基-1-吡唑基）甲烷连接的单核和双核铜（I）配合物：深入了解具有中性大肠菌素的三配位铜（I）配合物的基本配位化学。

  摘要：

  通过使用中性双齿含氮配体双（3,5-二异丙基-1-吡唑基）甲烷（L1''），铜（I）络合物[Cu（L1''）2]（CuCl2）（1CuCl2） ，[Cu（L1''）2]（ClO4）（1ClO4），[Cu（L1''）] 2（ClO4）2（2ClO4），[Cu（L1''）] 2（BF4）2（2BF4） ，[Cu（L1''）（NCMe）]（PF6）（3PF6），[Cu（L1''）（PPh3）]（ClO4）（4ClO4），[Cu（L1''）（PPh3）]（PF6 ）（4PF6），[{Cu（L1''）（CO）} 2（mu-ClO4）]（ClO4）（5ClO4）和铜（II）络合物[{Cu（L1''）} 2（mu系统合成了-OH）2（mu-ClO4）2]（6）和[Cu（L1''）Cl2]（7），并通过X射线晶体学，IR和1H NMR光谱对其进行了全面表征。在铜（II）的情况下，也应用了ESR光谱。与相关

  DOI：

  10.1021/ic7011342

文献信息

• Copper Binding Agents Acting as Copper Ionophores Lead to Caspase Inhibition and Paraptotic Cell Death in Human Cancer Cells
  作者：Saverio Tardito、Irene Bassanetti、Chiara Bignardi、Lisa Elviri、Matteo Tegoni、Claudio Mucchino、Ovidio Bussolati、Renata Franchi-Gazzola、Luciano Marchiò

  DOI：10.1021/ja109413c

  日期：2011.4.27

  We report a quantitative structure activity relationship study of a new class of pyrazole-pyridine copper complexes that establishes a clear correlation between the ability to promote copper accumulation and cytotoxicity. Intracellular metal accumulation is maximized when ligand lipophilicity allows the complex to rapidly cross the membrane. Copper and ligand follow different uptake kinetics and reach different intracellular equilibrium concentrations. These results support a model in which the ligand acts as an ionophore for the metal ion, cycling between intra- and extracellular compartments as dissociated or complexed entities. When treating cancer cells with structurally unrelated disulfiram and pyrazole-pyridine copper complexes, as well as with inorganic copper, the same morphological and molecular changes were reproduced, indicating that copper overload is responsible for the cytotoxic effects. Copper-based treatments drive sensitive cancer cells toward paraptotic cell death, a process hallmarked by endoplasmic reticulum stress and massive vacuolization in the absence of apoptotic features. A lack of caspase activation, as observed in copper-treated dying cells, is a consequence of metal-mediated inhibition of caspase-3. Thus, copper acts simultaneously as an endoplasmic reticulum (ER) stress inducer and a caspase-3 inhibitor, forcing the cell into caspase-independent paraptotic death. The establishment of a mechanism of action common to different copper binding agents provides a rationale for the exploitation of copper toxicity as an anticancer tool.