4-amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile | 1021269-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 1021269-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂N₅
• 分子量: 356.214
• InChiKey: WPVYCXPARZMVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到4-amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-芳基-2H-嘧啶-[1,2-b][1,3]苯并唑-3-腈和4H-嘧啶-[2,1-b][1,3的三组分合成]在氧化镁和12-钨磷酸作为催化剂存在下的苯并唑

  摘要：

  提出了一种简单方便的方法合成 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido[1,2-b][1,3]benzimidazole-3-carbonitriles 或 -benzothiazole-3-carbonitriles 通过三- 2-氨基苯并咪唑或2-氨基苯并噻唑、醛和丙二腈在氧化镁（MgO）和12-钨磷酸作为催化剂存在下的组分反应。醛、β-酮酯和 2-氨基苯并咪唑或 2-氨基苯并噻唑的三组分反应，形成 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并咪唑或 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物，也分别进行了研究。这些方法具有产率高、反应过程快速且纯净以及使用廉价且可用的催化剂的优点。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0319-3

文献信息

• Green multicomponent synthesis of 1,2-dihydro-pyrimido[1,2-<i>a</i>]-benzimidazole-3-carbonitrile
  作者：Guangmin Liu、Qingqing Shao、Shujiang Tu、Longji Cao、Chunmei Li、Dianxiang Zhou、Baoping Han

  DOI：10.1002/jhet.5570450429

  日期：2008.7

  1,2-dihydro-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, malonodinitrile and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  通过醛，丙二腈和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下的三组分反应，合成了1,2-二氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-3-腈衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• Solvent-free synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles and 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines under the catalytic performance of TiO2-[bip]-NH2+ C(NO2)3− as a novel nanocatalyst
  作者：Leyla Nazemi Nasirmahale、Farhad Shirini、Yadollah Bayat、Masoumeh Mazloumi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134210

  日期：2023.1

  imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles and 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines derivatives via three component one-pot condensation of various aromatic aldehydes, malononitrile and 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole using TiO2-[bip]-NH2+ C(NO2)3− as a new efficient nano-catalyst. All the products which were obtained under mild and solvent-free conditions were identified with the comparison

  本文报道了一种促进合成咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈和1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的简单方法，该方法通过三组分一-使用 TiO 2 -[bip]-NH 2 + C(NO 2 ) 3 -各种芳香醛、丙二腈和 2-氨基苯并咪唑或 3-氨基-1,2,4-三唑的罐缩合作为一种新型高效纳米催化剂。在温和和无溶剂条件下获得的所有产品都通过与真实样品的物理性质和光谱数据进行比较来鉴定。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线分析（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、热重分析（TGA）和X射线衍射对制备的催化剂的结构进行了表征（ XRD）。该方法的显着特点是反应时间短、产物收率高、产物易于分离和催化剂易于制备。此外，催化剂可以在所研究的反应中循环和再利用几个循环。