γ-L-glutamyl-L-cysteine | 21566-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-L-glutamyl-L-cysteine
• 英文别名: Glutamylcysteine；(4S)-4-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 21566-73-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 250.276
• InChiKey: PABVKUJVLNMOJP-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxoclopidogrel 、 γ-L-glutamyl-L-cysteine 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 pooled microsome from human liver 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation, Reactivity, and Antiplatelet Activity of Mixed Disulfide Conjugates of Clopidogrel

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了氯吡格雷的各种混合二硫化物共轭物的形成、反应性和抗血小板活性。结果表明，人肝微粒体（HLMs）从 2-oxoclopidogrel 生成活性代谢物（AM）的过程在很大程度上受到所用硫醇还原剂的影响。在测试的 10 种硫醇化合物中，谷胱甘肽（GSH）产生 AM 的效率最高，为 167 小摩尔 AM/分钟/毫克 HLM。有趣的是，在 6-氯哒嗪-3-硫醇（CPT）、2,5-二甲基呋喃-3-硫醇和 3-硝基吡啶-2-硫醇（NPT）存在下，没有形成 AM，而只形成了混合二硫化物共轭物。这些硫醇化合物共轭物的质谱（MS）和 MS2 光谱证实了 AM 与硫醇还原剂之间存在混合二硫键连接。动力学研究表明，混合二硫轭合物能够与 GSH 交换硫醇，从而释放 AM，二阶速率常数为 1.2 到 28 M-1s-1。经 1 mM GSH 预处理后，CPT 和 NPT 的混合二硫化物共轭物显示出对血小板聚集的强效抑制作用，证实 AM 是氯吡格雷抗血小板活性的原因。总之，我们的研究结果为细胞色素 P450（P450）介导的生物活化机制提供了强有力的支持，该机制涉及谷胱甘肽共轭物的初始形成，然后与另一个 GSH 分子进行硫醇-二硫化物交换，从而释放 AM。此外，本研究中发现的稳定的混合二硫化物共轭物提供了一个平台，无需 P450 介导的生物活化即可定量生成治疗 AM。可以进一步探索这一特性，以克服氯吡格雷治疗中的个体差异。

  DOI：

  10.1124/mol.112.084392
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 γ-L-glutamyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Weidenmueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 111,121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2014144776A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application relates to compositions comprising selenium (e.g., selenium enriched yeast and selenium containing compounds obtained or derived therefrom) and methods of using the same to treat and inhibit obesity, diabetes and related conditions. In particular, the present application provides compositions comprising selenium enriched yeast (e.g., selenium enriched yeast comprising 2% or less inorganic selenium), selenium containing compounds present therein and/or derived therefrom, and methods of using the same to enhance mitochondrial activity and function (e.g., in skeletal muscle and liver) in a subject (e.g., as a therapeutic and/or prophylactic treatment for diabetes, obesity and related conditions).

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。
• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• Determination of Sub-Nanomolar Levels of Low Molecular Mass Thiols in Natural Waters by Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry after Derivatization with <i>p</i>-(Hydroxymercuri) Benzoate and Online Preconcentration
  作者：Van Liem-Nguyen、Sylvain Bouchet、Erik Björn

  DOI：10.1021/ac503679y

  日期：2015.1.20

  ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS). Their quantification was performed by selective reaction monitoring (SRM), while the presence of a product ion at m/z 355, specific for thiols and common for the investigated compounds, also allows to screen samples for unknown thiols by a precursor ion scan approach. The robustness of the method was validated for aqueous matrices with different pH,

  低分子量（LMM）硫醇是各种各样的化合物，尽管它们通常以低浓度存在，但它们在水生生态系统中起着重要作用。迄今为止，对天然水中LMM硫醇的全面研究受到了先前分析方法的选择性和检测限制的限制。在这里，我们描述了一种选择性和鲁棒性的方法，用于量化天然水中的16种LMM硫醇。硫醇用4-（羟基汞）苯甲酸酯（PHMB）衍生化，并通过固相萃取（SPE）在线预浓缩，然后通过液相色谱分离，并通过电喷雾电离串联质谱法（LC-ESI-MS / MS）测定。通过选择性反应监测（SRM）进行定量，同时在m /z 355对硫醇有特异性，对所研究的化合物通用，z 355还允许通过前体离子扫描方法筛查样品中未知的硫醇。该方法的鲁棒性已针对具有不同pH，硫化物和溶解有机碳（DOC）浓度的水性基质进行了验证。硫醇的检出限在亚纳摩尔范围内（0.06-0.5 nM），该方法可以测定还原的和总的巯基浓度（使用三（2-羧乙基）膦（T
• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTEAMINE SENSITIVE DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DES TROUBLES SENSIBLES À LA CYSTÉAMINE
  申请人：THIOGENESIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019060634A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention features methods for the treatment of cystinosis and other cysteamine sensitive disorders in a subject including administration of a disulfide convertible to cysteamine in vivo. The methods can include the separate administration of a reducing agent to the subject to increase the bioavailablity and extend the plasma pharmacokinetic profile of the cysteamine produced following administration of the disulfide. The methods permit sustained cysteamine plasma concentrations in a subject.

  这项发明涉及治疗囊性氨基酸病和其他对半胱氨酸敏感的疾病的方法，包括在体内给予可转化为半胱氨酸的二硫化物。该方法可以包括向受试者单独给予还原剂，以增加半胱氨酸在给予二硫化物后产生的生物利用度，并延长血浆药代动力学特性。该方法允许受试者体内维持持续的半胱氨酸血浆浓度。
• [EN] MIXED DISULFIDE CONJUGATES OF THIENOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DISULFURE MIXTES DE COMPOSÉS DE THIÉNOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014109987A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to mixed disulfide conjugates of thienopyridine compounds, and their use as therapeutics for the treatment, amelioration, and prevention of cardiovascular diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及噻唑吡啶化合物的混合二硫醚共轭物，并将其用作治疗、改善和预防心血管疾病的治疗剂。