(3-benzyl-1H-indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 22051-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-benzyl-1H-indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-(p-Methoxybenzoyl)-3-benzylindol；(3-benzyl-indol-2-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone；(3-benzyl-1H-indol-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 22051-18-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: SPIISCGIXCXOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(phenylethynyl)trifluoroacetanilide 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(3-benzyl-1H-indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo, Synlett, 2000, # 5, p. 647 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1039/d4nj00771a
  作者：Altia, Minakshi、Anbarasan, Pazhamalai

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。
• Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo, Synlett, 2000, # 5, p. 647 - 649
  作者：Arcadi, Antonio、Cacchi, Sandro、Fabrizi, Giancarlo、Marinelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——