1-(3-pyridyl)-(Z)-1-propene | 78481-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-pyridyl)-(Z)-1-propene
• 英文别名: (Z)-3-(1-propenyl)pyridine；(Z)-3-propenylpyridine；3-(1-propenyl)pyridine；3-(prop1en1yl)pyridine；3-[(Z)-prop-1-enyl]pyridine
• CAS: 78481-66-0
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: SJLQYVZDSRERTN-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-pyridyl)-(Z)-1-propene 在 cobalt(II) chloride 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以97%的产率得到(E)-3-(prop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃的Z到E异构化：（E）-β取代的苯乙烯的一种方法。

  摘要：

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 iron(II) acetylacetonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(3-pyridyl)-(Z)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• Direct Olefination of Alcohols with Sulfones by Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201505109

  日期：2016.4.18

  catalysts for the direct Julia olefination of alcohols in the presence of sulfones and KOtBu under oxidant‐free conditions. Primary alcohols, including aryl, aliphatic, allyl, and heterocyclic alcohols, underwent olefination with dimethyl sulfone and aryl alkyl sulfones to give terminal and internal olefins, respectively. Secondary alcohols underwent methylenation with dimethyl sulfone. Under 2.5 bar

  发现在无氧化剂条件下，在砜和KO t Bu存在的情况下，碳负载的Pt纳米颗粒（Pt / C）是有效的多相催化剂，可直接用于醇的Julia烯化反应。伯醇，包括芳基，脂族，烯丙基和杂环醇，分别与二甲基砜和芳基烷基砜进行烯烃化反应，分别得到末端烯烃和内部烯烃。仲醇与二甲基砜进行亚甲基化。在2.5 bar H 2下，相同的反应体系对于将醇OH基团转化为烷基基团是有效的。末端烯烃化系统的结构和机理研究表明Pt 0Pt金属颗粒上的两个位点是限制醇脱氢速率的原因，而KO t Bu可能会使砜试剂脱质子。Pt / C催化剂在烯化后可重复使用，与以前报道的方法相比，该方法显示出更高的周转数（TON）和更宽的底物范围，这证明了本方法的高催化效率。
• Combining Photoredox‐Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201403590

  日期：2014.7.7

  organic compounds with a trifluoromethyl group. A new and facile synthesis of ketones with a trifluoromethyl substituent in the α‐position proceeds through a one‐pot photoredox‐catalyzed trifluoromethylation–oxidation sequence of aromatic alkenes. Dimethyl sulfoxide (DMSO) serves as a key and mild oxidant under these photocatalytic conditions. Furthermore, an iridium photocatalyst, fac[Ir(ppy)3] (ppy=2‐phenylpyridine)

  三氟甲基化的酮是具有三氟甲基的有机化合物的有用的结构单元。通过一锅光氧化还原催化的芳香族烯烃的三氟甲基化-氧化顺序，可以进行新的且简便的α位三氟甲基取代基酮的合成。在这些光催化条件下，二甲基亚砜（DMSO）用作关键和温和的氧化剂。此外，事实证明，铱光催化剂fac [Ir（ppy）3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）对于当前的光氧化还原工艺至关重要。
• Substituted Benzoic Acid Amides and Use thereof for the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：Huth Andreas

  公开号：US20110009447A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Substituted benzoic acid amides of formula (I) and their use as pharmaceutical agents for treating diseases that are triggered by persistent angiogenesis as well as their intermediate products for the production of benzoic acid amides are described.

  本文描述了公式（I）的苯甲酸酰胺替代物及其作为治疗由持续血管生成触发的疾病的药物代理的用途，以及其用于生产苯甲酸酰胺的中间产物。
• One-Pot Synthesis of Styrene Derivatives from Allyl Silanes via B(C₆F₅)₃-Catalyzed Isomerization–Hiyama Coupling
  作者：Betty A. Kustiana、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03584

  日期：2022.12.2

  isomerization of readily accessible allyl silanes and subsequent Hiyama coupling of the versatile alkenyl silane intermediates. This one-pot, two-step approach enables access to a broad range of styrene derivatives, including those containing Lewis basic functional groups, that cannot be accessed via the previously developed B(C6F5)3-catalyzed isomerization of allyl benzenes.

  在此，我们报告了一种通过新型 B(C 6 F 5 ) 3催化的易得烯丙基硅烷的E选择性异构化和随后多功能烯基硅烷中间体的 Hiyama 偶联来一锅法合成苯乙烯衍生物。这种一锅两步的方法能够获得范围广泛的苯乙烯衍生物，包括那些含有路易斯碱性官能团的苯乙烯衍生物，而这些衍生物无法通过先前开发的 B(C 6 F 5 ) 3催化的烯丙基苯异构化获得。
• 3-substituierte Pyridine und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0311907A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  3-substituiertes Pyridin der Formel in der R¹      Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyl, Halogenacyl, Benzoyl, Benzyl; R²      Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcycloalkyl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, R³       den Rest bedeutet, wobei R⁴ bis R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, Dialkylamino, Phenyl, Hydroxy oder Halogen bedeuten und gemeinsam zusätzlich die Gruppe -CH=CH-CH=CH- bedeuten, n den Wert 0 oder 1 hat und ihre für Pflanzen verträglichen Salze, sowie Fungizide, die diese Verbindungen enthalten.

  一种 3-取代的吡啶，其式中 R¹ 是氢、烷基、烯基、炔基、酰基、卤代酰基、苯甲酰基、苄基； R² 是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、烷基环烷基、芳基烷基、芳氧基烷基， R³ 是 R⁴ 至 R⁸ 相互独立地为氢、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧基羰基、二烷基烷基、三烷基烷基、四烷基烷基、五烷基烷基、六烷基烷基、七烷基烷基、八烷基烷基。 烷氧基羰基、二烷基氨基、苯基、羟基或卤素，并共同表示基团-CH=CH-CH=CH-，n 的值为 0 或 1，以及植物可耐受的它们的盐和含有这些化合物的杀菌剂。