1-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cytosine | 107299-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cytosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 107299-84-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₈
• 分子量: 493.473
• InChiKey: NWYSICCEWRQCMR-FVTFTPSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cytosine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-β-D-lyxofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005
• 作为产物：
  描述：

  Di-O-benzoyl-3,5 di-O-acetyl-1,2 α-D-xylofurannose 生成 1-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  ROBINS, MORRIS J.;MADEJ, DANUTA;HANSSKE, FRITZ;WILSON, JOHN S.;GOSSELIN, +, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, 1258-1262

  摘要：

  DOI：