2-hydroxy-α-(2-methylphenyl)benzyl alcohol | 581060-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-α-(2-methylphenyl)benzyl alcohol
• 英文别名: o-Cresyl saligenin；2-[hydroxy-(2-methylphenyl)methyl]phenol
• CAS: 581060-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XIIUNMYXEJDJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-α-(2-methylphenyl)benzyl alcohol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高效的可见光催化光催化氧化将环硫酰胺氧化为亚胺

  摘要：

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152059
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 水杨醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-hydroxy-α-(2-methylphenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过调节异氰基乙酸酯的所有反应中心非对映异构合成色烯[2,3-b]色烯

  摘要：

  为了有效合成色烯[2,3- b ]色烯衍生物，完成了异氰基乙酸酯与邻醌甲基化物的新型非对映异构三环化反应。异氰基乙酸酯的所有三个反应中心依次与两个o -QM 反应，以非对映选择性的方式提供具有四个相邻立体中心的产物。对不对称版本进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/d2cc01632j

文献信息

• 基于生物质源2,5-二甲基呋喃去芳香化环加 成策略构建多取代色满化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053754B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明利用生物质平台分子2,5‑二甲基呋喃作为新的亲双烯体与邻亚甲基苯醌实现去芳香化环加成反应构建多取代色满化合物。本发明的技术方案克服2,5‑二甲基呋喃与醇直接取代的竞争反应，实现了2,5‑二甲基呋喃去芳香化的逆电子需求的D‑A环加成，并且首次实现了亚甲基苯醌与富电子芳香烃进行分子间去芳香化[4+2]环加成反应，为生物质平台分子呋喃的转化利用提供了实验依据，具有很好的实践意义和应用价值。
• Phosphoric Acid Catalyzed Aldehyde Addition to in Situ Generated <i>o</i>-Quinone Methides: An Enantio- and Diastereoselective Entry toward <i>cis</i>-3,4-Diaryl Dihydrocoumarins
  作者：Matthias Spanka、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01865

  日期：2018.8.17

  phosphoric acid catalyzed synthesis of cis-3,4-diarylchromanols through reaction of o-hydroxybenzhydryl alcohols and aryl acetaldehydes is reported. The products can be further manipulated to 3,4-dihydrocoumarins, 4H-chromenes, and chromanes with good overall yields and very good diastereo- and enantiocontrol. This reaction is based upon the concept of enol catalysis and comprises the in situ generation

  据报道，通过邻-羟基苯甲基羟基醇和芳基乙醛的反应，高度立体选择性的磷酸催化了顺式-3,4-二芳基苯并二氢苯并二氢苯并二氢苯并满正丁醇的合成。可以将产物进一步加工为3,4-二氢香豆素，4 H-色烯和苯并二氢吡喃，具有良好的总收率以及非常好的非对映和对映体控制。该反应基于烯醇催化的概念，并且包括原位产生氢键合的邻醌甲基化物，以及它们与醛烯醇的正式[4 + 2]-环加成反应。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction Between <i>α</i> -Nitroketones and <i>in situ-</i> Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides: Route to 2-(1-Arylethyl)phenols
  作者：Chandan Gharui、Debasmita Behera、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201801015

  日期：2018.12.3

  organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction between α‐nitroketones and o‐quinone methides is disclosed. o‐Quinone methides are generated in situ from 2‐sulfonylmethylphenols in basic medium. With 10 mol% of bifunctional squaramide catalyst, high yields and excellent enantioselectivities are achieved for a variety of O‐acyl 2‐(1‐arylethyl)phenols under mild reaction condition.

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。
• Microwave-Assisted Generation and Capture by Azoles of<i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediates under Aqueous Conditions
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201701183

  日期：2017.11.2

  ortho-Quinone methides can be efficiently generated in water. Trapping with azoles provides a convenient route to alkylated azole derivatives, a class of heterocyclic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This protocol does not require any activator for the generation of the reactive intermediate. No chromatographic purification is required in most cases.

  在水中可以高效地生成邻苯醌甲基化物。用唑类捕集为烷基化的唑类衍生物提供了一条便利的途径，烷基化的唑类衍生物是一类在药物化学中具有潜在应用的杂环化合物。该方案不需要任何活化剂来生成反应性中间体。在大多数情况下，无需色谱纯化。
• Microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin under catalyst &amp; solvent free conditions
  作者：Ravikrishna Dada、Garima Singh、Abhishek Pareek、Saeen Kausar、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.010

  日期：2016.8

  An expeditious and highly practical, microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin has been developed under catalyst-free & solvent-free conditions. Alcohols undergo heat induced dehydration to form ethers, which collapse reversibly to form the carbocation which was captured immediately by a suitable nucleophile to furnish the benzylated compounds.

  在无催化剂和无溶剂的条件下，开发了一种快速且高度实用的萘酚和4-羟基香豆素的微波辅助苄基化方法。醇经历热诱导的脱水以形成醚，醚可逆地塌陷以形成碳阳离子，该碳阳离子被合适的亲核试剂立即捕获以提供苄基化的化合物。