ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 191668-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 191668-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: ZLCKIMSOPFAJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [4-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl]-methyl-naphthalen-1-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 98 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Syntheses of Ethyl 4-Substituted-1H-Pyrrole-3-Carboxylates from Aldehydes

  摘要：

  Ethyl 4-substituted-1H-pyrrole-3-carboxylates were prepared in a one-pot manner starting from aromatic or aliphatic aldehydes via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and subsequent reaction with tosylmethylisocyanide (TosMIC) in the presence of sodium tert-amylate in toluene. Judicious selection of base and solvent led to the use of a single solvent, i.e., toluene, for reactions as well as for crystallization to render the one-pot process more practical and greener than the stepwise version.

  DOI：

  10.1021/op7002826

文献信息

• 由吡啶盐制备4,5-二取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108358859A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明涉及一种合成4,5‑二取代1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，所述的方法为：以吡啶、卤代烃、磺酸酯、醛和叠氮化钠为原料，一锅法、室温反应；该合成方法无需含金属的催化剂，具有合成产物的收率高、反应条件温和、官能团兼容性好等优点；本发明提供的方法操作步骤简单，反应条件温和且底物适用范围广；该方法具有创新性及潜在的实用价值；适合工业化生产。