p-nitrobenzyl penicillanate 1,1-dioxide | 69388-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl penicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-nitrobenzyl penicillanate 1,1-dioxide；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69388-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 368.367
• InChiKey: NRODHUVLEQMHRJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl penicillanate 1,1-dioxide 在 钯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  Penicillanic acid 1,1-dioxides as .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解，可用作抗菌剂，也可增强多种β-内酰胺类抗生素对许多β-内酰胺酶产生细菌的有效性。将青霉烷酸1,1-二氧化物的衍生物中的羧基用传统的青霉素羧基保护基保护起来，可作为青霉烷酸1,1-二氧化物的中间体。青霉烷酸1-氧化物及其某些酯是青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的有用化学中间体。

  公开号：

  US04234579A1
• 作为产物：
  描述：

  penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penicillanic acid 1,1-dioxides as .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解，可用作抗菌剂，也可增强多种β-内酰胺类抗生素对许多β-内酰胺酶产生细菌的有效性。将青霉烷酸1,1-二氧化物的衍生物中的羧基用传统的青霉素羧基保护基保护起来，可作为青霉烷酸1,1-二氧化物的中间体。青霉烷酸1-氧化物及其某些酯是青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的有用化学中间体。

  公开号：

  US04234579A1

文献信息

• Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602
  作者：Pant, Chandra M.、Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2241 - 2248
  作者：Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• US4234579A
  申请人：——

  公开号：US4234579A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4276285A
  申请人：——

  公开号：US4276285A

  公开（公告）日：1981-06-30