3-O-acetylnaloxone | 41135-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetylnaloxone
• 英文别名: 3-acetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-14-hydroxy-morphinan-6-one；Naloxon-3-acetat
• CAS: 41135-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: AZYHFTXIFKNCKL-MBPVOVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetylnaloxone 在 吡啶 、 sulfonic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 naloxone-14-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  新型阿片受体拮抗剂：纳曲酮14-O-硫酸盐的合成和药理作用。

  摘要：

  阿片拮抗剂，纳洛酮和纳曲酮长期以来一直用于临床实践和研究。除了选择性低外，它们还容易穿过血脑屏障。这些分子（例如甲基纳曲酮）中胺基的季铵化作用导致CNS渗透率可忽略不计。此外，据报道，两性离子化合物对CNS的访问受到限制。本研究首次提供有关两性离子化合物naltrexone-14-O-的合成和体外[竞争结合，G蛋白活化，分离的小鼠输精管（MVD）和小鼠结肠测定]的药理学报告。硫酸盐。纳曲酮，纳洛酮及其14-O-硫酸盐类似物用作参考化合物。在竞争结合试验中，纳曲酮14-O-硫酸盐对µ，δ或κ阿片受体的亲和力低于母体分子，纳曲酮。但是，μ/κ阿片受体的选择性比显着提高，表明选择性更高。与纳洛酮相比，纳洛酮14-O-硫酸盐的趋势相似。与参考化合物相似，纳曲酮14-O-硫酸盐未能激活[35S]GTPγS结合，但抑制了阿片类激动剂（DAMGO，Ile5,6deltorphin II和U69593）引

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2017.05.024
• 作为产物：
  描述：

  纳洛酮 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-acetylnaloxone
  参考文献：
  名称：

  新型阿片受体拮抗剂：纳曲酮14-O-硫酸盐的合成和药理作用。

  摘要：

  阿片拮抗剂，纳洛酮和纳曲酮长期以来一直用于临床实践和研究。除了选择性低外，它们还容易穿过血脑屏障。这些分子（例如甲基纳曲酮）中胺基的季铵化作用导致CNS渗透率可忽略不计。此外，据报道，两性离子化合物对CNS的访问受到限制。本研究首次提供有关两性离子化合物naltrexone-14-O-的合成和体外[竞争结合，G蛋白活化，分离的小鼠输精管（MVD）和小鼠结肠测定]的药理学报告。硫酸盐。纳曲酮，纳洛酮及其14-O-硫酸盐类似物用作参考化合物。在竞争结合试验中，纳曲酮14-O-硫酸盐对µ，δ或κ阿片受体的亲和力低于母体分子，纳曲酮。但是，μ/κ阿片受体的选择性比显着提高，表明选择性更高。与纳洛酮相比，纳洛酮14-O-硫酸盐的趋势相似。与参考化合物相似，纳曲酮14-O-硫酸盐未能激活[35S]GTPγS结合，但抑制了阿片类激动剂（DAMGO，Ile5,6deltorphin II和U69593）引

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2017.05.024

文献信息

• Narcotic antagonists. 1. Isomeric sulfate and acetate esters of naloxone (N-allylnoroxymorphone)
  作者：Charles Linder、Jack Fishman

  DOI：10.1021/jm00263a033

  日期：1973.5