dicyclohexylboranyl 2-(dimethylamino)acetate | 117195-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexylboranyl 2-(dimethylamino)acetate
• CAS: 117195-42-3
• 化学式: C₁₆H₃₀BNO₂
• 分子量: 279.231
• InChiKey: CWVXZNDNVOGGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 二环己基(甲氧基)硼烷 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到dicyclohexylboranyl 2-(dimethylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷的手性合成：XVI。衍生自α-氨基酸和硼酸酯或硼酸酯的硼恶唑烷酮。将硼酸盐和硼酸盐升级为高光学纯度的材料的简单程序

  摘要：

  探索了由硼酸酯和硼酸酯与α-氨基酸合成硼杂环的方法，该方法可提高非对称氢硼化中间体的光学纯度。B-甲氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷，二环己基硼酸甲酯和（+）-和（-）-甲基二异樟脑基硼酸酯与各种α-氨基酸反应形成相应的结晶螯合物。从甲基产生的螯合物的重结晶的反式-2- phenylcyclopentylisopinocampheylborinate 85％ee的与升-苯丙氨酸，甲基isopinocampheyl-外-norbornylborinate用83％ee的的升-脯氨酸，并用92％ee的的甲基diisopinocampheylborinate的两个光学异构体升-脯氨酸可产生相应的光学纯度接近100％ee的产品。在用亚氨基二乙酸和N-甲基亚氨基二乙酸处理后，环戊基硼酸二甲酯，外-降冰片基硼酸二甲酯和异-异樟脑基硼酸二甲酯形成相应的双环硼酸酯。衍生自3-四氢吡喃基硼酸二乙酯和亚氨基二乙

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89064-8

文献信息

• BROWN, HERBERT C.;GUPTA, ASHOK K., J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 73-81
  作者：BROWN, HERBERT C.、GUPTA, ASHOK K.

  DOI：——

  日期：——