6-bromo-6-iodopenicillanic acid 1,1-dioxide | 76517-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-6-iodopenicillanic acid 1,1-dioxide
• 英文别名: (2S,5R)-6-bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R)-6-bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 76517-25-4
• 化学式: C₈H₉BrINO₅S
• 分子量: 438.038
• InChiKey: DHEZAOHUQZJISD-MCATWXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-iodopenicillanic acid 1,1-dioxide 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxides and process

  摘要：

  一种制备在体内容易水解的青霉酸1,1-二氧化物及其酯的工艺，包括将6,6-二卤青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤化（例如，通过氢解）。在体内容易水解的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可增强某些β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在治疗哺乳动物，尤其是人类的细菌感染中的有效性。

  公开号：

  US04714761A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-6-iodopenicillanic Acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 concentrated phosphoric acid 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-bromo-6-iodopenicillanic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxides and process

  摘要：

  一种制备在体内容易水解的青霉酸1,1-二氧化物及其酯的工艺，包括将6,6-二卤青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤化（例如，通过氢解）。在体内容易水解的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可增强某些β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在治疗哺乳动物，尤其是人类的细菌感染中的有效性。

  公开号：

  US04714761A1

文献信息

• 6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04432970A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides, physiologically acceptable salts thereof and esters thereof readily hydrolyzable; pharmaceutical compositions containing a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable; and a method for enhancing the effectiveness of a beta-lactam antibiotic, using a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable.

  6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐及其易于水解的酯；含有6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐或其易于水解的酯的药物组合物；以及使用6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受的盐或易于水解的酯来增强β-内酰胺抗生素效果的方法。
• US4432970A
  申请人：——

  公开号：US4432970A

  公开（公告）日：1984-02-21
• US4714761A
  申请人：——

  公开号：US4714761A

  公开（公告）日：1987-12-22
• US4762920A
  申请人：——

  公开号：US4762920A

  公开（公告）日：1988-08-09