benzyl (2S,3S)-2-[3-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]imidazolidin-1-yl]-3-methylpentanoate | 528894-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-2-[3-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]imidazolidin-1-yl]-3-methylpentanoate
• CAS: 528894-03-3
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₅
• 分子量: 555.674
• InChiKey: RTEHQOFZLJQQCQ-FWUCURJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-2-[3-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]imidazolidin-1-yl]-3-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Fmoc-Gly-Gly-ψ[CH2NH]-Ile-OBzl
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷类化合物的简便合成和裂解，以一种新颖的保护策略来制备含有还原的酰胺生物等排体的肽

  摘要：

  在蒙脱土KSF作为固体催化剂存在下，在室温下用37％甲醛水溶液处理单烷氧基羰基邻二胺，可获得不对称咪唑烷类化合物，产率为75-91％。咪唑烷类被证明是用于合成新的保护策略的有用中间体，该策略用于合成含有还原的甘氨酸酰胺生物等排体的肽类似物。咪唑烷中间体被50％TFA的二氯甲烷溶液方便有效地裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02562-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-α[CH2NH]-Ile-O-Bzl 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl (2S,3S)-2-[3-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]imidazolidin-1-yl]-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷类化合物的简便合成和裂解，以一种新颖的保护策略来制备含有还原的酰胺生物等排体的肽

  摘要：

  在蒙脱土KSF作为固体催化剂存在下，在室温下用37％甲醛水溶液处理单烷氧基羰基邻二胺，可获得不对称咪唑烷类化合物，产率为75-91％。咪唑烷类被证明是用于合成新的保护策略的有用中间体，该策略用于合成含有还原的甘氨酸酰胺生物等排体的肽类似物。咪唑烷中间体被50％TFA的二氯甲烷溶液方便有效地裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02562-5

文献信息

• Facile synthesis and cleavage of imidazolidines in a novel protection strategy for the preparation of peptides containing a reduced amide bioisostere
  作者：Jun Zhao、Vatee Pattaropong、Yongying Jiang、Longqin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02562-5

  日期：2003.1

  treating monoalkoxycarbonyl vicinal diamines at room temperature with aqueous 37% formaldehyde in the presence of Montmorillonite KSF as a solid catalyst. The imidazolidines were shown to be useful intermediates in a novel protection strategy for the synthesis of peptide analogues containing a reduced glycine amide bioisostere. The imidazolidine intermediate was cleaved conveniently and efficiently by 50%

  在蒙脱土KSF作为固体催化剂存在下，在室温下用37％甲醛水溶液处理单烷氧基羰基邻二胺，可获得不对称咪唑烷类化合物，产率为75-91％。咪唑烷类被证明是用于合成新的保护策略的有用中间体，该策略用于合成含有还原的甘氨酸酰胺生物等排体的肽类似物。咪唑烷中间体被50％TFA的二氯甲烷溶液方便有效地裂解。