ethyl 4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-butenoate | 107053-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenoate；4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 4-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-2-butenoate；ethyl 4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 107053-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: SQXXDPUMTSSSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-butenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-bromo-but-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NUCLEOSIDES WITH VINYL FLUORIDE OR VINYL BROMIDE MOIETY AS OPEN-CHAIN ANALOGS OF NEPLANOCIN A

  摘要：

  Novel nucleosides with vinyl fluoride and vinyl bromide were designed, synthesized and evaluated their antiviral activities against poliovirus, HSV, HIV, and HBV.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002350
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel tert-azido or tert-amino substituted penciclovir analogs

  摘要：

  为了提高喷昔洛韦的疗效和生物利用度以及寻找新型抗病毒药物，我们合成了 1-3 种叠氮或氨基取代的喷昔洛韦类似物。在尝试将叠氮基团插入 α、β-不饱和酯 6 的几种方法中，只有布氏酸催化的 1,4-共轭加成条件（NaN3、75% 乙酸、80 °C）得到了所需的叔叠氮产物 7。对合成的最终喷昔洛韦类似物 1-3 进行了体外抗多种病毒评估，如 HIV-1、HSV-1 和 2、脊髓灰质炎病毒、VZV 和 VSV。化合物 2 只对 HSV-1 表现出微弱的抗病毒活性，但没有细胞毒性。虽然合成的化合物没有表现出卓越的抗病毒活性，但引入叔叠氮基团的成功方法有望被普遍用于合成具有叔叠氮取代基的核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/b401100g

文献信息

• Synthesis and biological activity of unsaturated carboacyclic purine nucleoside analogs
  作者：David R. Haines、Christopher K. H. Tseng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00388a036

  日期：1987.5

  Two new carboacyclic nucleoside analogues, 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]adenine (6) and 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]guanine (5), modeled on the unsaturated carbocyclic nucleoside analogue neplanocin A (2), have been synthesized and tested for antiviral activity against HSV-2 and, in the case of 6, for activity against influenza and in vitro inhibition of S-adenosylhomocysteine

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它
• Preparation of novel difluorocyclopropane nucleosides
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01067-9

  日期：1999.1

  Novel difluorinated cyclopropane nucleoside analogues possessing both two vicinal hydroxymethyl groups and a methylene spacer between the base and the ring were synthesized starting from 1,3-dibenzyloxy-2-propanol. After oxidation, olefination, reduction and acetylation the target molecules were obtained by difluoro; cyclopropanation, deacetylation and Mitsunobu reactions followed by two consecutive deprotection steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.