3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-Diisopropylcarbamoyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid | 92472-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-Diisopropylcarbamoyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid
• CAS: 92472-24-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄
• 分子量: 419.605
• InChiKey: NCUJLDXHSHKCHN-PLTCLBSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-Diisopropylcarbamoyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid 在 氨 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-3-oxo-4-aza-5-androstene-17aβ-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Azasteroids：抑制5α-还原酶和雄激素受体结合的构效关系。

  摘要：

  制备了一系列类固醇，主要是4-氮杂类固醇，并在体外进行了测试，以作为人和大鼠前列腺5α-还原酶以及二氢睾丸激素与大鼠雄激素受体结合的抑制剂。主要的结构修饰是类固醇核的C-17位置的A环和连接部分的变化。新的A环修改包括碳环系列中的4-cyano-3-oxo-delta 4系统和1 alpha-CN，1 alpha-CH3、1 alpha，2 alpha-CH2、2 beta-F，2-aza， 3-oxo-4-aza系列中的2-oxa和A-homo变化。另外，制备了在C-7（α和β）或C-16（α和β）具有D-高环或甲基取代的4-氮杂甾类。大多数C-17取代基是由衍生自17β-COOH的反应性中间体制备的。在人和大鼠酶试验中，通过在3-oxo-delta 4类固醇上进行4-CN取代和在4-aza-3上结合了亲脂性取代的半极性基团的C-17侧链，可以看到增强的5α-还原酶抑制作用-oxo-5α

  DOI：

  10.1021/jm00161a028
• 作为产物：
  描述：

  pregnenolone 21-pyridinium iodide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 silica gel 、 aluminum isopropoxide 、 sodium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-Diisopropylcarbamoyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028