7-bromo-8-(3-chloropropoxy)-5-cyclopropyl-1-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)amino]-5H-pyridazino[4,5-b]indole | 945041-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-8-(3-chloropropoxy)-5-cyclopropyl-1-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)amino]-5H-pyridazino[4,5-b]indole
• 英文别名: 7-bromo-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-8-(3-chloropropoxy)-5-cyclopropylpyridazino[4,5-b]indol-1-amine
• CAS: 945041-42-9
• 化学式: C₂₂H₁₈BrCl₂FN₄O
• 分子量: 524.22
• InChiKey: UPZWNGPEJYAYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 7-bromo-8-(3-chloropropoxy)-5-cyclopropyl-1-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)amino]-5H-pyridazino[4,5-b]indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到7-bromo-1-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-5-cyclopropyl-8-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]-5H-pyridazino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型三环 1-苯胺基-5H-哒嗪基 [4,5-b] 吲哚系列的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1-苯胺基-5H-哒嗪基 [4,5-b] 吲哚，以寻找新型有效的抗肿瘤化合物。它们的结构经质谱、1H NMR 和元素分析证实。筛选了所有化合物对两种人类癌细胞系（Bel - 7420，HT - 1080）的细胞毒活性。化合物 8、9 和 17 在低微摩尔浓度下表现出 50% 的生长抑制活性 (IC50 = 7.7-12.8 μM)。其中，化合物17显示出最强的抗肿瘤活性，对Bel-7402和HT-1080的IC50值分别为8.2 μM和7.9 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700078
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-cyclopropyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 7-bromo-8-(3-chloropropoxy)-5-cyclopropyl-1-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)amino]-5H-pyridazino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种治疗阴道炎的化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种治疗阴道炎的化合物及其应用，所述化合物具有下列结构：其中，n＝2-6中的任一整数；R1＝3-Cl,4-F；4-CBr3；或3,4-二-Br；或本发明所述的化合物对于阴道炎中常见菌株具有明显的抑制作用，因此在临床上具有重要的意义，有望开发成有效治疗阴道炎的新药。

  公开号：

  CN104072501B