methyl 4-(1-tosylaziridin-2-yl)benzoate | 1365842-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-tosylaziridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]benzoate
• CAS: 1365842-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: ZVQRGRMZFGWCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 methyl 4-(1-tosylaziridin-2-yl)benzoate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶和芳基溴的电还原交叉电偶合

  摘要：

  已经开发出一种通用且有效的氮丙啶与芳基溴的电还原交叉亲电子偶联方法，以获得所需的β-芳基乙胺衍生物及其他衍生物。该方法表现出广泛的底物范围，并被证明是天然产物和药物衍生物的后期交叉亲电子偶联的有效方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202300959
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(1-tosylaziridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基氮丙啶的镍催化 Negishi 烷基化

  摘要：

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja3013825

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• Synthesis of indolines <i>via</i> a palladium/norbornene-catalyzed reaction of aziridines with aryl iodides
  作者：Ce Liu、Yujie Liang、Nian Zheng、Bo-Sheng Zhang、Yuan Feng、Siwei Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc01062e

  日期：——

  A Pd- and norbornene-catalyzed domino procedure has been developed to synthesize indoline compounds. This reaction provides efficient access to indolines by employing aryl iodides with aziridines as new electrophiles. The transformation is scalable and tolerates a range of functional groups.

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。
• Access to Imidazolidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,3,5-Triazinanes with Aziridines
  作者：Liang Tu、Zhenghui Li、Tao Feng、Shuyan Yu、Rong Huang、Jing Li、Wenxuan Wang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01959

  日期：2019.9.6

  The unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and aziridines has been described. With readily available starting material, this method offers efficient access to a wide range of functionalized imidazolidine derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations show that the ring opened zwitterionic pathway product dominated

  已经描述了前所未有的1,3,5-三嗪并与氮丙啶的1,3-偶极环加成反应。使用容易获得的起始原料，该方法可在温和条件下以中等至良好的收率（高达92％）有效获得各种功能化的咪唑烷衍生物。初步的机理研究表明，开环的两性离子途径产物比二阶亲核取代样产物占优势。该方案是非常有前途的，因为该反应是可扩展的，并且可以将产物通用转化为其他官能化的咪唑烷。
• A ring expansion strategy towards diverse azaheterocycles
  作者：Ruirui Li、Bo Li、Hongpeng Zhang、Cheng-Wei Ju、Ying Qin、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1038/s41557-021-00746-7

  日期：2021.10

  The development of innovative strategies for the synthesis of N-heterocyclic compounds is an important topic in organic synthesis. Ring expansion methods to form large N-heterocycles often involve the cycloaddition of strained aza rings with π bonds. However, in some cases such strategies suffer from some limitations owing to the difficulties in controlling the regioselectivity and the accessibility

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。