N,N-bis(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl 1-deoxy-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 952054-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl 1-deoxy-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N,N-bis(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl-1-deoxy-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 952054-50-1
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₉S
• 分子量: 589.667
• InChiKey: AGYXXVYLPNYNPT-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl 1-deoxy-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 sodium perchlorate monohydrate 、 copper(II) choride dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到[Cu(N,N-bis(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl-1-deoxy-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)Cl(ClO4)]
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric sulfur atom coordination in a copper(ii) dipicolylamine (DPA) complex with a thioglycoside ligand

  摘要：

  我们制备了 2,2′-二二甲胺（DPA）系硫糖苷配体 N,N-双（2-吡啶基甲基）-2-氨基乙基 1-脱氧-1-硫代-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（sL1），并合成了其铜（II）络合物。利用氯化铜（II），分离出了与氯结合的铜络合物[Cu(sL1)Cl(ClO4)] (1)。我们还利用 L1（N,N-双（2-吡啶基甲基）-2-氨基乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）制备了相应的 O-糖苷配合物（[Cu(L1)Cl](ClO4)，2），并通过 X 射线晶体学、循环伏安法、电子吸收和圆二色性（CD）光谱对这两种配合物进行了表征和比较。虽然这两种配合物表现出相似的铜配位几何结构，但铜配位产生的 O/S 手性中心的绝对构型是颠倒的。1 和 2 的乙腈溶液的电子和 CD 光谱不同，这可能是由于 1 存在铜硫电荷转移带。络合物 1 在 700 纳米波长附近也表现出很大的科顿效应。铜（II）中心的相应 d-d 转变表明，即使在溶液中，铜-硫（氧）的不对称配位仍然存在。

  DOI：

  10.1039/b706423c
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 2-bromoethyl 1-deoxy-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以28%的产率得到N,N-bis(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl 1-deoxy-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric sulfur atom coordination in a copper(ii) dipicolylamine (DPA) complex with a thioglycoside ligand

  摘要：

  我们制备了 2,2′-二二甲胺（DPA）系硫糖苷配体 N,N-双（2-吡啶基甲基）-2-氨基乙基 1-脱氧-1-硫代-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（sL1），并合成了其铜（II）络合物。利用氯化铜（II），分离出了与氯结合的铜络合物[Cu(sL1)Cl(ClO4)] (1)。我们还利用 L1（N,N-双（2-吡啶基甲基）-2-氨基乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）制备了相应的 O-糖苷配合物（[Cu(L1)Cl](ClO4)，2），并通过 X 射线晶体学、循环伏安法、电子吸收和圆二色性（CD）光谱对这两种配合物进行了表征和比较。虽然这两种配合物表现出相似的铜配位几何结构，但铜配位产生的 O/S 手性中心的绝对构型是颠倒的。1 和 2 的乙腈溶液的电子和 CD 光谱不同，这可能是由于 1 存在铜硫电荷转移带。络合物 1 在 700 纳米波长附近也表现出很大的科顿效应。铜（II）中心的相应 d-d 转变表明，即使在溶液中，铜-硫（氧）的不对称配位仍然存在。

  DOI：

  10.1039/b706423c