(-)-N,N-二甲基溴化麻黄碱 | 55380-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-N,N-二甲基溴化麻黄碱
• 英文名称: ((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-trimethyl-ammonium; bromide
• 英文别名: ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-trimethyl-ammonium; Bromid；(-)-N,N-dimethylephedrinium bromide；N,N-Dmethylephedrnum bromde；[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-trimethylazanium;bromide
• CAS: 55380-59-1
• 化学式: Br*C₁₂H₂₀NO
• 分子量: 274.201
• InChiKey: QNYXXJBMEPUNIY-JGAZGGJJSA-M

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N,N-二甲基溴化麻黄碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 N-甲基麻黄碱 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-N,N-二甲基溴化麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  生物活性茚满：对潜在合成消炎药PH46A的对映选择性合成路线的概念研究。

  摘要：

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77

  DOI：

  10.3390/molecules23071503
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 丙二酸二甲酯 在 (-)-N,N-二甲基溴化麻黄碱 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 (R)-2-Vinyl-1,1-cyclopropandicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109