N-[(6-Oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]-L-threonine | 63546-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(6-Oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butanoic acid
• CAS: 63546-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: NZJSRTDOYNXGFI-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-Oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]-L-threonine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以2.64 g的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Li+、Na+、K+ 和 Ba2+ 与 L-苏氨酸衍生物的阴离子铁 (III) 络合物的水溶性手性配位聚合物，Al3+ 盐的可见光谱出现显着红移

  摘要：

  由水或甲醇合成阴离子铁( III )双络合物的四种盐，[Fe(L L -thr ) 2 ] 1− 。 H 2 L L -thr是衍生自L-苏氨酸氨基酸的三齿配体，所使用的阳离子是Li + ( 1 )、Na + ( 2 )、K + ( 3 )和Ba 2+ ( 4 )。单晶X射线衍射表明，所有配合物都是不同维度的配位聚合物。铁( III )络合物通过其配位的酚盐和非配位的羧酸盐氧原子与阳离子结合。虽然Li +形成线性链，但所有其他离子都具有一对桥接阳离子介入铁( III )络合物。 Ba 2+盐的 3D 网络具有相当大的溶剂可及空间，被水合氯离子占据。圆二色性（CD）光谱的差异以及水和甲醇中显着较低的电导值支持甲醇中聚合性质的部分保留。 4在甲醇或水中的可见光谱显示电荷转移带与3相比有约 10 nm 的偏移。 然而，向2中添加Al 3+盐显示出显着的色移。进一步的研究证实，颜色变化是由于盐水解

  DOI：

  10.1039/d3dt03945e
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 水杨醛 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(6-Oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  X-ray structure analysis, electronic and vibrational circular dichroism of chiral-at-metal dioxidovanadium(V) complexes with amino acids derived Schiff base ligands

  摘要：

  Five new chiral dioxidovanadium Schiff base complexes derived from L-valine, L-leucine, L-histidine, L-threonine and D-threonine were synthesized and characterized by elemental analysis, H-1 and V-51 NMR and IR spectra. The absolute configurations of the complexes were determined by X-ray single crystal analysis in solid state and by electronic and vibrational circular dichroism in CH3CN solution. The L-threoninato complex, which contains two stereogenic centers in the amino acid site, does not show epimerization of the amino acid, in contrast with the analogical isoleucine-derived complexes reported recently. Conglomerate crystallization was observed in racemic DL-valine- and DL-threonine-derived complexes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.06.052

文献信息

• Synthesis of amino acid derivative Schiff base copper(II) complexes by microwave and wet mechanochemical methods
  作者：Nao Otani、Tetsundo Furuya、Natsuki Katsuumi、Tomoyuki Haraguchi、Takashiro Akitsu

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100004

  日期：2021.1