2-(pentafluorothio)ethyl triflate | 540471-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluorothio)ethyl triflate
• 英文别名: 2-(pentafluoro-l6-sulfanyl)ethyl trifluoromethanesulfonate；2-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)ethyl trifluoromethanesulfonate；2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 540471-92-9
• 化学式: C₃H₄F₈O₃S₂
• 分子量: 304.182
• InChiKey: DHSNPOUIFQMKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 2-(pentafluorothio)ethyl triflate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-N-methyl-2-(pentafluoro-l6-sulfanyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(2-SF5-乙基)胺的合成及SF5取代基对其碱性和亲脂性的影响

  摘要：

  的合成ñ - （2-SF 5 -乙基） -胺是通过S报道Ñ各种胺和2-（五氟λ2之间反应6硫烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为SF 5含亲电试剂。共合成了 14个含SF 5脂肪胺的实例，产率从 19% 到 92%。此外，评估了SF 5取代基对胺的碱性和亲脂性的影响，并且SF 5基团显示降低了p K aH和log D (pH = 7.0) 值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132424
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-pentafluorothioethanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(pentafluorothio)ethyl triflate
  参考文献：
  名称：

  硫代吡啶鎓-S-氟化物和S-三氟化物的计算结构及其制备尝试

  摘要：

  已经计算出环-C 5 H 5 SF和环-C 5 H 5 SF 3的结构和能量。在这两种情况下，2-和4-CF异构体均比SF和SF 3异构体稳定。还计算了硫键氟化物的通量行为。在环C 5 H 5 SF中，观察到硫键合的氟原子的椭圆形旋转，其势垒为几kcal mol -1。与以前的工作一致，在硫键合的环-C 5 H 5 SF 3中，预计（旋转）旋转会发生而没有明显的障碍。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00284-1

文献信息

• Halogen displacement chemistry with silver and alkali metal salts: Preparation of SF5-esters, alcohols, aliphatic olefins, acids and an iodide
  作者：R.W. Winter、G.L. Gard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.010

  日期：2006.9

  It has been found that treatment of SF5-alkyl halides, especially SF5(CH2)2Br, with silver salts such as CH3C(O)OAg, p-CH3C6H4SO3Ag, CF3SO3Ag and AgNO3 provides convenient pathways for preparing the following ester compounds: SF5CH2CH2R (R = CH3COO, TosO, CF3SO3, NO3), SF5(CH2)3OTos, and SF5(CF2)4(CH2)2OAc. Important derivatives prepared from these esters include SF5(CH2)2OH; SF5(CF2)4(CH2)2OH. Several

  已经发现用银盐如CH 3 C（O）OAg，对-CH 3 C 6 H 4 SO 3 Ag，CF 3处理SF 5-烷基卤化物，特别是SF 5（CH 2）2 Br。SO 3 Ag和AgNO 3为制备以下酯化合物提供了便利的途径：SF 5 CH 2 CH 2 R（R = CH 3 COO，TosO，CF 3 SO 3，NO 3），SF 5（CH 2）3 OTos和SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OAc。由这些酯制备的重要衍生物包括SF 5（CH 2）2 OH；和 SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OH。使用银盐获得几种烯烃SF 5 C（Br）CH 2和SF 5 CH 2（COOCH 3）CCHC（O）OCH 3。碱金属盐与SF 5（CH 2）3的使用对Br进行了研究，得到SF 5（CH 2）3 I；同样，已经开发出一种路径，该路径通过两个碳原子延伸至SF 5（CH 2）3-链，并且还产生了第一个含SF