5’,3‘,2’-tri-O-acetyl-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide chloride | 109527-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5’,3‘,2’-tri-O-acetyl-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide chloride
• 英文别名: nicotinamide riboside triacetate chloride；nicotinamide riboside triacetate；nicotinamide-2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside chloride；nicotinamide riboside chloride triacetate；3-carbamoyl-1-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridinium; chloride；3-Carbamoyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-1-ium chloride；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate;chloride
• CAS: 109527-15-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂O₈*Cl
• 分子量: 416.815
• InChiKey: ZGVWQOFMCJVXOV-DMHJLRFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’,3‘,2’-tri-O-acetyl-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide chloride 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT AND SCALABLE SYNTHESES OF NICOTINOYL RIBOSIDES AND REDUCED NICOTINOYL RIBOSIDES, MODIFIED DERIVATIVES THEREOF, PHOSPHORYLATED ANALOGS THEREOF, ADENYLYL DINUCLEOTIDE CONJUGATES THEREOF, AND NOVEL CRYSTALLINE FORMS THEREOF

  摘要：

  本公开提供制备式(I)的烟酰胺核苷化合物或其衍生物的方法：其中X−、Z1、Z2、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所述，其还包括还原的类似物、修饰的衍生物、磷酸化的类似物和腺苷酸二核苷酸共轭物，或其盐、溶剂化合物或前药；以及其新的晶体形式。

  公开号：

  US20180134743A1
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5’,3‘,2’-tri-O-acetyl-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide chloride
  参考文献：
  名称：

  一种β-烟酰胺核糖氯化物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成药物技术领域，具体涉及一种制备β‑烟酰胺核糖氯化物的方法。包括以下步骤：将四乙酰核糖溶液和氯化氢饱和溶液混合，进行氯化反应，得到氯化反应溶液，所述氯化反应溶液中含有具有式I所示结构的第一中间体；将所述氯化反应溶液、烟酰胺和第一有机溶剂混合，进行核糖化反应，得到具有式II所示结构的第二中间体；将所述具有式II所示结构的第二中间体、氨甲醇溶液和第二有机溶剂混合，进行脱乙酰基反应，得到所述β‑烟酰胺核糖氯化物。按照本发明提供的制备方法制备得到的β‑烟酰胺核糖氯化物具有较高的产率。

  公开号：

  CN113621004A

文献信息

• [EN] (THIO)NICOTINAMIDE RIBOFURANOSIDE SALTS AND COMPOSITIONS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF<br/>[FR] SELS ET COMPOSITIONS DE (THIO) NICOTINAMIDE RIBOFURANOSIDE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2019219895A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present invention relates to crystalline (thio)nicotinamide ribofuranoside salts, methods of making such crystalline salts, a pharmaceutical composition comprising same, and use of said crystalline salts as nutritional (dietary) supplements. Furthermore, the present invention relates to a composition comprising amorphous (thio)nicotinamide ribofuranoside salts and its use as nutritional (dietary) supplement.

  本发明涉及晶体（硫）烟酰胺核黄素核糖苷盐的制备方法，以及包含该晶体盐的制药组合物，以及将该晶体盐用作营养（膳食）补充剂的用途。此外，本发明还涉及一种包含非晶态（硫）烟酰胺核黄素核糖苷盐的组合物及其用作营养（膳食）补充剂的用途。
• 一种β-烟酰胺单核苷酸的合成方法
  申请人：上海舒泽生物科技研究所

  公开号：CN111647032B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种β‑烟酰胺单核苷酸的合成方法，涉及药物合成技术领域。其主要包括如下步骤：S1，烟酰胺、六甲基二硅胺和催化剂I在反应釜中混合反应，得到硅烷化保护的烟酰胺；S2，添加四乙酰核糖、溶剂、催化剂II和甲醇进行反应，以生成烟酰胺三乙酰核苷；S3，添加甲醇和正丙胺，以生成烟酰胺核苷；S4，添加磷酸三甲酯和三氯氧磷，以生成β‑烟酰胺单核苷酸；S5，分离并纯化β‑烟酰胺单核苷苷酸。本发明通过将多个连续步骤控制一个反应容器中进行，且避免了分离和纯化中间体的步骤，具有产率高、生产效率高的优点。
• 一种β-烟酰胺核苷氯化物的合成方法
  申请人：音芙医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN112457353A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种β‑烟酰胺核苷氯化物的合成方法，该方法通过使用TMSCl作为氯化试剂，三氟化硼乙醚为催化剂来催化的四乙酰核糖和烟酰胺的糖苷化反应。反应条件温和，产物收率高。所用试剂成本低廉，易得，适用于工业化生产。反应条件相对安全环保，反应工艺简单，不需要做离子交换反应；反应产物相对易于纯化，分离，能够确保产品的高品质；反应过程中使用的试剂成本较低，利于降低生产成本。
• METHODS OF SYNTHESIZING NICOTINAMIDE RIBOSIDE
  申请人：Elysium Health, Inc.

  公开号：US20200140475A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided herein are efficient and scalable methods for the synthesis of nicotinamide riboside from riboside triacetate. Also provided are compositions comprising nicotinamide riboside, and therapeutic methods employing nicotinamide riboside.

  本文提供了一种从三乙酰核糖苷合成烟酰胺核苷酸的高效可扩展方法。同时还提供了含有烟酰胺核苷酸的组合物，以及利用烟酰胺核苷酸的治疗方法。
• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF NICOTINAMIDE RIBOSIDE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES POUR LA PRÉPARATION DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：REJUVENATION THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2017218580A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application is directed to methods of making a pharmaceutically acceptable salt of nicotinamide riboside and related compounds by alkylating nicotinamide with a 1-chloro-D-ribofuranose derivative. The present invention relates to a method of making a compound of Formula (I): (a) reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to form a compound of Formula (IV).

  本申请涉及通过烷基化烟酰胺与1-氯-D-核糖呋喃衍生物反应，制备烟酰胺核苷酸及相关化合物的制药可接受盐的方法。本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法：(a)将式(II)化合物与式(III)化合物反应形成式(IV)化合物。