3-O-ethyl-17β-O-estradiol | 3494-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-ethyl-17β-O-estradiol
• 英文别名: 3-O-(ethyl)-17β-estradiol；3-ethoxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene；3-ethoxy-estratrien-(1.3.5(10))-ol-(17β)；(8R)-17c-Hydroxy-3-aethoxy-13c-methyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；Aethyl-[17β-hydroxy-oestratrien-(1.3.5(10))-yl-(3)]-aether；3-Aethoxy-oestratrien-(1.3.5(10))-ol-(17β)；3-Aethoxy-oestratrien-(A)-ol-(17β)；ethyl estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-ethoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 3494-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: DWLQELBCLYLVPK-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-ethyl-17β-O-estradiol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-3-aethoxy-19-nor-androstadien-(2,5(10))
  参考文献：
  名称：

  Mikrobiologische Umwandlung von 3‐Alkoxy‐19‐nor‐2.5(10)‐dien‐Steroiden zu 3‐Hydroxy‐5(10)‐en‐Strukturen

  摘要：

  AbstractSteroide mit einem 3‐Alkoxy‐2.5(10)‐dien‐System werden mikrobiologisch zu 3‐Keto‐5(10)‐en‐Strukturen gespalten und zu entsprechenden 3‐Hydroxy‐Verbindungen reduziert. Mit speziellen Hefestämmen werden ausschließlich 3β‐Hydroxy‐5(10)‐en‐Strukturen erhalten.

  DOI：

  10.1002/cber.19701030233
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 雌二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到3-O-ethyl-17β-O-estradiol
  参考文献：
  名称：

  雌二醇硒氰酸酯类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物，所述雌二醇硒氰酸酯类化合物具有优异的抗肿瘤活性。本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物的制备方法，该制备方法以雌二醇为原料，通过醚化反应进行官能团保护后，直接一步引入硒氰基；再采用酯化、氧化、肟化、取代等化学方法合成了雌二醇硒氰酸酯化合物，该制备方法具有收率高、底物适用性广的有益效果。本发明公开了雌二醇硒氰酸酯类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN115368427A

文献信息

• Rearrangement and Fragmentation of Estrogen Ether Ions: New Aspects Found with Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometry
  作者：Christoph Freudenhammer、Jürgen Grotemeyer

  DOI：10.1255/ejms.1071

  日期：2010.8

  leading to the loss of water molecules from the protonated molecular ion have been rationalized by using protecting groups as well as mass spectrometric means such as collision-induced dissociation and infrared multi-photon dissociation. The unexpected observation of a simultaneous loss of two water molecules from the protonated estradiol ethers and of three water molecules from the protonated estriol ethers

  已通过高分辨率质谱法研究了几种二羟基和三羟基雌三烯醚以及雌二醇和雌三醇的电喷雾电离质谱。通过使用保护基团以及质谱方法，如碰撞诱导解离和红外多光子解离，导致水分子从质子化分子离子中丢失的碎裂机制已经合理化。从质子化雌二醇醚中同时损失两个水分子和从质子化雌三醇醚中同时损失三个水分子的意外观察已经就不同的反应机制和重排进行了讨论。由它们得出的结果和结论是通过足够的氘化醚获得的。
• Demethylpenclomedine Analogs and Their Use as Anti-Cancer Agents
  申请人：Morgan Lee Roy

  公开号：US20090197844A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This disclosure concerns novel demethylpenclomedine analogs. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods for using such compositions to treat hyperproliferative disorders. In one embodiment the analogs are represented by the formula

  本披露涉及新型去甲基喷托莫啉类似物。还披露了制备这种类似物的制药组合物和使用这种组合物治疗过度增殖性疾病的方法。在一种实施例中，这些类似物由以下公式表示：
• Sulfonium Salt Reagents for the Introduction of Deuterated Alkyl Groups in Drug Discovery
  作者：Kazuho Ban、Keisuke Imai、Shuki Oyama、Jin Tokunaga、Yui Ikeda、Hiromasa Uchiyama、Kazunori Kadota、Yuichi Tozuka、Shuji Akai、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/anie.202311058

  日期：2023.11.27

  reagents, namely, dn-alkyl sulfonium salts, dn-alkyl halides, a dn-alkyl azide, and a dn-alkyl amine, were prepared and used to efficiently introduce dn-alkyl groups into drug candidates and their analogues with complex skeletons. A liver microsomal metabolism study using 7-(d2-ethoxy)flavone as a model compound revealed a significant deuterium kinetic isotope effect due to the installed d2-ethoxy group

  制备了多种氘化试剂，即dn-烷基锍盐、 dn-烷基卤化物、 dn-烷基叠氮化物和dn-烷基胺，并用于有效地将dn-烷基引入候选药物中，并它们的类似物具有复杂的骨架。使用 7-( d 2 -乙氧基)黄酮作为模型化合物进行的肝微粒体代谢研究表明，由于安装了d 2 -乙氧基，因此具有显着的氘动力学同位素效应。
• Etabl. Roussel; zit. bei Courrier et al., Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de Ses Filiales, 1945, vol. 139, p. 128
  作者：Etabl. Roussel、zit. bei Courrier et al.

  DOI：——

  日期：——
• EMERGENCY CONTRACEPTIVE
  申请人：Lyka Labs Limited

  公开号：EP2488159A2

  公开（公告）日：2012-08-22