bis((4-methoxyphenyl)thio)methane | 2393-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis((4-methoxyphenyl)thio)methane
• 英文别名: bis(p-methoxyphenylthio)methane；Bis[(4-methoxyphenyl)thio]methane；1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 2393-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S₂
• 分子量: 292.423
• InChiKey: YTLCSVYGKDNOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  441.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((4-methoxyphenyl)thio)methane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化和级联氧化环化从碳酸乙烯乙烯酯一锅法合成环戊烯醇

  摘要：

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210451
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到bis((4-methoxyphenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  一种二硫缩醛衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法，具体包括如下步骤：将硼氢化钠和硫酚或硫醇依次加入到盛有二氯甲烷溶剂的反应管中，封管后加热到90‑100摄氏度反应12‑18小时，反应完备用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相经无水硫酸钠干燥，旋转蒸出溶剂制得二硫缩醛衍生物。本发明采用二氯甲烷兼做反应溶剂与反应物，具有科学合理、操作方便、产物易分离纯化、产率高、成本低等优点，拥有重要的实用价值和工业应用前景。

  公开号：

  CN112300035A

文献信息

• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。
• 一种二氧化碳参与的二硫缩醛的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN110713448B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种制备二硫缩醛衍生物的方法。该方法步骤如下：依次将硼氢化钠、二氧化碳和式Ⅱ所示化合物装入反应容器中，加入溶剂混匀后，80度搅拌30分钟，冷却至室温后再加入单质碘反应，反应完毕得到所述式I所示二硫缩醛衍生物。本发明所提供的二硫缩醛衍生物的制备方法科学合理，采用廉价易得低毒的二氧化碳作为碳一资源，使用反应性温和、廉价易得的硼氢化钠作为还原剂，碘单质方便易得；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化、环境友好等特点。
• Trifluoroacetic acid catalyzed thiophenylmethylation and thioalkylmethylation of lactams and phenols via domino three-component reaction in water
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Santosh K. Guru、Manoj Kushwaha、Ajai P. Gupta、Sonali S. Bharate、Subrayashastry Aravinda、Rajni Kant、Shashi Bhushan、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c3ra47874b

  日期：——

  An efficient one-pot trifluoroacetic acid catalyzed thiophenylmethylation and thioalkylmethylation of lactams, isatins and phenols via domino three-component coupling (3CC) with thiols and formaldehyde in water has been described. The developed protocol has wide substrate-scope for a variety of thiols, lactams and isatins. Utility of the protocol for ortho-/para-thiophenylmethylation of phenols indicated

  已经描述了一种有效的一锅三氟乙酸经由多胺基三组分偶联（3CC）与水中的硫醇和甲醛催化内酰胺，靛红和酚的硫代苯基甲基化和硫代烷基甲基化。开发的协议具有广泛的底物范围，可用于各种硫醇，内酰胺和靛红。酚的邻-/对-硫代苯基甲基化的方案的实用性表明，反应是通过原位形成硫代苯基甲基阳离子中间体而进行的。基于LC-ESIMS的机理研究进一步证实了该中间体的形成。为靛红，所述Ñ -对O2通过记录化合物4e的X射线晶体结构来确认-硫代苯基甲基化。萘硫基类似物3E在MCF-7细胞（IC展出显著抗增殖活性的50 8μM）经由细胞凋亡诱导。
• Bromomethyllithium-mediated chemoselective homologation of disulfides to dithioacetals
  作者：Vittorio Pace、Azzurra Pelosi、Daniele Antermite、Ornelio Rosati、Massimo Curini、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c5cc10280d

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of disulfides and diselenides to the corresponding dithio- and diselenoacetals has been developed via the addition of bromomethyllithium. Chemoselectivity is fully preserved in the presence of...

  通过添加溴甲基锂，已开发出二硫化物和二硒化物到相应的二硫代和二硒代乙缩醛的高效，化学选择性的同系物。在存在...的情况下，化学选择性被完全保留。