1-(adamant-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1073242-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(adamant-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-4-(4-fluorophenyl)triazole；1-(1-adamantyl)-4-(4-fluorophenyl)triazole
• CAS: 1073242-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃
• 分子量: 297.375
• InChiKey: OWLAZYWSGVXEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 叠氮金刚烷 在 (tetra-n-butylammonium)[γ-H2SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 59.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-(adamant-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用二铜取代的硅钨酸盐将有机叠氮化物 1,3-偶极环加成到炔烃

  摘要：

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 TBA 4[γ-H2SiW10O36Cu2(mu-1,1-N3)2] (I, TBA = 四正丁基铵) 可以作为区域选择性 1,3-偶极有机叠氮化物与炔烃的环加成反应。底物的各种组合（四个叠氮化物和八个炔烃）在没有任何添加剂的情况下以优异的产率有效地转化为相应的 1,2,3-三唑衍生物。本系统适用于在无溶剂条件下（100 mmol 规模）苄基叠氮化物与苯乙炔的大规模环加成反应，其中可以分离出 21.5 g 分析纯的相应三唑。在这种情况下，周转频率和周转次数分别达到了 14,800 h(-1) 和 91,500，这些值是迄今为止铜介导系统报告的值中最高的。此外，I可应用于氯化苄、叠氮化钠和苯乙炔一锅法合成1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。催化剂效应、动力学、机理和计算研究表明，还原的双铜核在目前的 1,3-偶极环加成中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja806249n

文献信息

• A highly efficient copper(i) catalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes in water: regioselective synthesis of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno

  DOI：10.1039/c0gc00342e

  日期：——

  A new water soluble Cu(I) complex that exhibits a versatile and high catalytic activity in the Huisgen cycloadditions of azides and terminal alkynes in aqueous media under mild conditions is the first well-defined Cu(I) catalyst that is active with 1-iodoalkynes in water under aerobic conditions.

  一种新的水溶性Cu(I)配合物在温和条件下的水相中，对叠氮化物和端炔的Huisgen环加成反应表现出多样化和高催化活性。这是首个在有氧条件下，对1-碘炔在水中活跃的明确定义的Cu(I)催化剂。