(3S,5R)-methyl 1-benzyl-3-[(1S)-1-methylpropyl]-5-phenyl-3H,5H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one-7-carboxylate | 1038451-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3S,5R)-methyl 1-benzyl-3-[(1S)-1-methylpropyl]-5-phenyl-3H,5H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,5R)-1-benzyl-3-[(2S)-butan-2-yl]-2-oxo-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylate
• CAS: 1038451-74-9
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 431.535
• InChiKey: XYFQAUQRGXXDMY-PDIWNELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(L-isoleucinylbenzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate hydrochloride 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(3S,5R)-methyl 1-benzyl-3-[(1S)-1-methylpropyl]-5-phenyl-3H,5H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Pictet-Spengler方法用于合成吡咯并[3,2-e] [1,4] diazepin-2-one肽段模拟物。

  摘要：

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol8009978