(2R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-methylene-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid | 148205-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-methylene-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: <4-2H>exomethylene cephalosporin C；[4-2H]exomethylene cephalosporin C
• CAS: 148205-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 358.379
• InChiKey: BWZHRGCVOALLHA-REEIKPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-methylene-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid 在 deacetoxy 、 deacetylcephalosporin C synthase 甲酸 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 作用下， 生成 头孢唑林钠杂质3
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of 18O-labelled water into oxygenated products produced by the enzyme deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase

  摘要：

  O-18-labelling experiments have been conducted with the enzyme deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase. Incubations of [2-C-13,3-H-2]penicillin N and [4-H-2]exomethylene cephalosporin C were carried out with O-18(2) or (H2O)-O-18, and O-18-incorporation from both label sources was observed into the oxygenated enzymic products. This is believed to be the first example of (H2O)-incorporation into products of an alpha-ketoglutarate dependent dioxygenase. An oxygen-exchange process at an enzyme-bound intermediate is proposed to account for this incorporation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87226-4
• 作为产物：
  描述：

  头孢菌素 C 在 dm^-3 sodium acetate buffer in D₂O 作用下， 生成 (2R,6R,7R)-1-aza-(2-2H)-3-methylene-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氧基-/去乙酰头孢菌素C合酶酶促转化[4- 2 H] exomethyl头孢菌素C的环氧化物形成

  摘要：

  氘动力学同位素效应的使用使得能够分离和表征由脱乙酰氧基头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合酶催化的[4- 2 H]异亚甲基头孢菌素C酶促转化为脱乙酰基头孢菌素C的过程中产生的新型环氧化物代谢物；还描述了V max / K m实验，这表明外亚甲基头孢菌素C转化中的第一个不可逆事件不涉及C-4氢提取。

  DOI：

  10.1039/c39920001448

文献信息

• Evidence for epoxidase activity in deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A.C. Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80408-7

  日期：1993.5

  substrate exomethylene cephalosporin C by deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase (DAOC/DACS) has been studied by the use of competitive kinetic isotope experiments. These suggest that the first irreversible event in this conversion does not involve C4-hydrogen abstraction. A novel epoxide cepham metabolite has been isolated from the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C. It is believed

  通过使用竞争动力学同位素实验研究了脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DACS）对非天然底物exomethyl头孢菌素C的转化。这些表明该转化中的第一个不可逆事件不涉及C4-氢的提取。从[4- 2 H] exomethyl cephalosporin C的酶促转化中已分离出一种新型的环氧化物cepham代谢产物。据信，这种分流代谢产物的形成增加是由于氘对酶结合中间体的动力学同位素作用而引起的。 。环氧庚烷也被DAOC / DACS接受为底物，被氧化为醛产物。