3,7-diphenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 1574320-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,7-diphenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3,7-Diphenyltriazolo[1,5-a]pyridine；3,7-diphenyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1574320-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: COVXUDRYUAKXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7-diphenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化与三唑并吡啶的发散丙烯酸化反应：一锅法合成6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶

  摘要：

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500967

文献信息

• Visible-light-initiated catalyst-free oxidative cleavage of (<i>Z</i>)-triaryl-substituted alkenes containing pyridyl motif under ambient conditions
  作者：Wenjing Li、Shun Li、Lihua Luo、Yicen Ge、Jiaqi Xu、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1039/d1gc00716e

  日期：——

  The catalyst-free oxidative cleavage of (Z)-triaryl-substituted alkenes bearing a pyridyl motif in ambient air under the irradiation of blue LEDs has been developed.

  在蓝色LED灯照射下，无需催化剂，实现了环境空气中带有吡啶基团的(Z)-三芳基取代烯烃的氧化断裂。

• Heterocyclization of Enediynes Promoted by Sodium Azide: A Case of Ambiguity of X-ray Data and Structure Revision
  作者：Anna V. Gulevskaya、Alexander S. Tyaglivy、Alexander F. Pozharskii、Julia I. Nelina-Nemtseva、Dmitry V. Steglenko

  DOI：10.1021/ol500125j

  日期：2014.3.21

  It has been shown that contrary to the literature data the tandem cyclization of (Z)-1-aryl-3-hexen-1,5-diynes promoted by sodium azide results in the formation of the corresponding [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines, not 1H-benzotriazole derivatives. Apparently, incorrect structure elucidation made by previous investigators originates from misinterpretation of X-ray data. A number of new transformations

  已经表明，与文献数据相反，叠氮化钠促进的（Z）-1-芳基-3-己烯-1,5-二炔串联环化导致形成相应的[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡啶，而不是1 H-苯并三唑衍生物。显然，先前研究人员做出的不正确的结构解释是由于对X射线数据的错误解释造成的。讨论了这种类型的许多新转化以及X射线和NMR实验。
• Synthesis of Fused [1,2,3]-Triazoloheteroarenes via Intramolecular Azo Annulation of N-Tosylhydrazones Catalyzed by 1,8-Diaza-bicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Orume J. Edirin、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00627

  日期：2024.5.17

  synthon for drug discovery, C–H functionalization, and complexant design for minor actinide separations. While contemporary work has demonstrated the capacity to leverage downstream functional group interconversion of the triazolopyridine, a broadly applicable method tolerant of diverse heteroaryl constructs and pendant functionality to obtain triazoloheteroarenes remains under reported. In this work,

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。