H₂N-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-COOH | 1610665-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H₂N-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-COOH
• 英文别名: H₂N-[L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu]₂-OH
• CAS: 1610665-04-7
• 化学式: C₇₈H₁₂₂N₁₂O₁₇
• 分子量: 1499.9
• InChiKey: ARMBZPGFWYLFMG-OKKQHRKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  406.14
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H₂N-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-COOH 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以56%的产率得到di-tert-butyl 3,3'-(((2S,5R,8S,11R,14S,17R,20S,23R)-8,20-bis(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-5,11,17,23-tetraisobutyl-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22-octaazacyclotetracosane-2,14-diyl)bis(methylene))bis(1H-indole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  脂环双层中环肽氨基酸组成对其自组装的影响†

  摘要：

  研究了氨基酸组成对alt-（L，D）-α-环八肽自组装后脂质双层中跨膜通道形成的影响。包括环肽d l-亮氨酸，用不同组合的交替的大号-azidolysine，大号赖氨酸（的Alloc），大号赖氨酸和大号色氨酸合成和形成的尺寸的孔通过自组装在脂质双层这些分子被阐明使用大型单层囊泡荧光测定法和动态光散射。检查了由蛋黄磷脂酰胆碱或大肠杆菌总脂质提取物。从这些分析中，我们已经建立了带有带电侧链的环状肽形成大孔，而带有中性侧链的环状肽形成单孔。此外，由具有非对称氨基酸构型的环肽比具有具有对称氨基酸构型的环肽具有更高的膜活性。另外，我们发现肽两亲性在由蛋黄磷脂酰胆碱组成的双层和由大肠杆菌总脂质提取物组成的双层之间的选择性分配中起着至关重要的作用。这些结果表明通过 对于当前使用更昂贵的多步合成方法的许多应用，自组装可能是可行的选择。

  DOI：

  10.1039/c4ob02041c
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 H₂N-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-L-Lys(Boc)-D-Leu-L-Trp(Boc)-D-Leu-COOH
  参考文献：
  名称：

  脂环双层中环肽氨基酸组成对其自组装的影响†

  摘要：

  研究了氨基酸组成对alt-（L，D）-α-环八肽自组装后脂质双层中跨膜通道形成的影响。包括环肽d l-亮氨酸，用不同组合的交替的大号-azidolysine，大号赖氨酸（的Alloc），大号赖氨酸和大号色氨酸合成和形成的尺寸的孔通过自组装在脂质双层这些分子被阐明使用大型单层囊泡荧光测定法和动态光散射。检查了由蛋黄磷脂酰胆碱或大肠杆菌总脂质提取物。从这些分析中，我们已经建立了带有带电侧链的环状肽形成大孔，而带有中性侧链的环状肽形成单孔。此外，由具有非对称氨基酸构型的环肽比具有具有对称氨基酸构型的环肽具有更高的膜活性。另外，我们发现肽两亲性在由蛋黄磷脂酰胆碱组成的双层和由大肠杆菌总脂质提取物组成的双层之间的选择性分配中起着至关重要的作用。这些结果表明通过 对于当前使用更昂贵的多步合成方法的许多应用，自组装可能是可行的选择。

  DOI：

  10.1039/c4ob02041c

文献信息

• Thermal Gating in Lipid Membranes Using Thermoresponsive Cyclic Peptide–Polymer Conjugates
  作者：Maarten Danial、Carmen M.-N. Tran、Katrina A. Jolliffe、Sébastien Perrier

  DOI：10.1021/ja5024699

  日期：2014.6.4

  The partition and self-assembly of a new generation of cyclic peptide-polymer conjugates into well-defined phospholipid trans-bilayer channels is presented. By varying the structural parameters of the cyclic peptide-polymer conjugates through the ligation of hydrophobic and hydrophilic polymers, both the structure of the artificial channels using large unilamellar vesicle assays and the structural

  介绍了新一代环肽-聚合物偶联物的分配和自组装到明确定义的磷脂跨双层通道中。通过连接疏水性和亲水性聚合物来改变环肽-聚合物偶联物的结构参数，阐明了使用大型单层囊泡测定的人工通道的结构和磷脂双层分配所需的结构参数。此外，温度被用作调节跨双层通道形成的外部刺激，而无需重新设计和合成环肽核心。环肽-聚合物偶联物的热响应特性为按需控制磷脂跨膜转运奠定了基础，