2-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole | 17473-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 17473-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: CJRMMXOFNWGUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-hexyloxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含 1,3,4-噻二唑部分的新型羧酸衍生物的合成、表征及其液晶行为研究

  摘要：

  摘要 合成了 13 种羧酸衍生物，其核心含有 1,3,4-噻二唑环，烷氧基末端摆动。它们通过 1H、13C NMR 光谱、FTIR 和质谱进行表征。已经通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了它们的液晶行为。本研究中的 1,3,4-噻二唑化合物是 2,5 双取代的不对称、烷氧基和羧基键。具有长碳链烷氧基(n > 7)的化合物显示近晶C相。发现液晶性质受连接到苯基部分的烷氧基链长度的影响，两种类型的二聚形式是由羧酸分子之间的氢键相互作用产生的。

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1266881
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲醛腙 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole derivatives from dithioesters under the mild condition: Studies on antioxidant, antimicrobial activities, and molecular docking

  摘要：

  A series of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole was synthesized and evaluated for their antioxidant and molecular docking studies. These molecules were efficiently synthesized under mild and inexpensive starting material. Construction of these molecules developed using substituted aldehydes and substituted dithioesters in presence of NCS (N-Chorosuccinimide). The compounds 4a, 4b, 4c, 4f, and 4k showed good antibacterial and antioxidant activity among which, 4k possess excellent antibacterial and antioxidant activity. The results of antioxidant activity studies revealed that compound 4k manifested profound antioxidant potential. The molecular docking study was performed with respective newly synthesized compounds to ascertain the binding mode of 4k with respect to the critical proteins involved in biosynthesis and metabolic pathways.

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1745843

文献信息

• Liquid crystal behavior of Ag(I) complexes based on a series of mesogenic 1,3,4-thiadiazole ligands
  作者：Ivan Hameed R. Tomi、Ahmed Jasim M. Al-Karawi、Al-Ameen Bariz OmarAli、Dhafir T. A. Al- Heetimi

  DOI：10.1080/15421406.2020.1860624

  日期：2021.6.13

  their silver(I) complexes: bis(2-(4-alkoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole)-silver(I) complexes (alkoxy: O(CH2)nH, n = 1–8) (7a–h) were prepared and characterized with different techniques: microelemental analysis, FTIR, UV–Vis, 1H NMR, 13C NMR and mass (for the organic compounds) spectra, in addition to the molar conductivity measurements (for Ag(I) complexes). Liquid crystal behavior of the

  摘要 2-(4-烷氧基苯基)-5-(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑(烷氧基：O(CH 2 ) n H，n  = 1–8) ( 6a–h )（作为一系列1,3,4-噻二唑衍生物）及其银（I）配合物：双（2-（4-烷氧基苯基）-5-（对甲苯基）-1,3,4-噻二唑）-银（I）配合物（烷氧基：O(CH 2 ) n H, n  = 1–8) ( 7a–h ) 用不同的技术制备和表征：微量元素分析、FTIR、UV-Vis、1 H NMR、13C NMR 和质量（对于有机化合物）光谱，以及摩尔电导率测量（对于 Ag（I）配合物）。使用偏光光学显微镜 (POM) 评估这两个系列化合物的液晶行为。研究表明，这两个系列都是具有不同行为和特性的对映液晶材料（表现出广泛的介晶温度范围）。6a-f在加热和冷却时仅显示向列中间相，而6g和6h在加热和冷却时同时显示 SmC 和向列中间相。络合 1,3,4-噻二唑 (
• Anil-Synthese. 10. Mitteilung. Über die Darstellung von Styryl-Derivaten des Dibenzofurans
  作者：Jacques Garmatter、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570402

  日期：1974.4.27

  Schiff'sche Basen des Dibenzofuran-2- bzw. -3-carbaldehydes mit p-Chloranilin können mit p-tolyl-substituierten heterocyclischen und carbocyclischen Aromaten in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid bzw. Kalium-t-butylat in die entsprechenden Styryl-Derivate übergeführt werden (« Anil-Synthese »).

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣DES二苯并呋喃-2- bzw. 在Gegenwart von Dimethylformamid和Kaliumhydroxid bzw中的-3-甲醛与对氯苯胺（Chloranilinkönnen）与对甲苯基取代的杂环和碳环的芳香化合物。Entsprechenden苯乙烯-衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）中的叔丁基钾。
• 2,5-Disubstituted thiadiazoles as potent β-glucuronidase inhibitors; Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Taha、Noor Barak Almandil、Umer Rashid、Muhammad Ali、Mohamed Ibrahim、Mohammed Gollapalli、Ashik Mosaddik、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103126

  日期：2019.10

  Twenty-five thiadiazole derivatives 1–25 were synthesized from methyl 4-methoxybenzoate via hydrazide and thio-hydrazide intermediates, and evaluated for their potential against β-glucuronidase enzyme. Most of the compounds including 1 (IC50 = 26.05 ± 0.60 μM), 2 (IC50 = 42.53 ± 0.80 μM), 4 (IC50 = 38.74 ± 0.70 μM), 5 (IC50 = 9.30 ± 0.29 μM), 6 (IC50 = 6.74 ± 0.26 μM), 7 (IC50 = 18.40 ± 0.66 μM), and

  二十五个噻二唑衍生物1 - 25，从4-甲氧基苯甲酸酯的合成通过酰肼和硫代-酰肼中间体，并评价它们对潜在β葡萄糖醛酸酶的酶。大多数化合物包括1（IC 50  = 26.05±  0.60μM ），2（IC 50 = 42.53±0.80μM），4（IC 50  = 38.74± 0.70μM ），5（IC 50  = 9.30±0.29μM），6（IC 50  = 6.74±0.26μM），7（IC 50  = 18.40±0.66μM）和15（IC 50  = 18.10± 0.53μM ）表现出比标准d-蔗糖-1,4-内酯（IC 50  = 48.4± 1.25μM ）更好的活性潜能。进行了分子对接研究以关联体外结果并确定与酶活性位点相互作用的可能方式。
• Columnar self-assembly, gelation and electrochemical behavior of cone-shaped luminescent supramolecular calix[4]arene LCs based on oxadiazole and thiadiazole derivatives
  作者：Vinay S. Sharma、Akshara P. Shah、Anuj S. Sharma、Mohd Athar

  DOI：10.1039/c8nj04922j

  日期：——

  range compared to the 1,3,4-oxadiazole calix[4]arene derivatives. The cone-shaped calixarene-based LCs with terminally substituted alkyl chains are packed into columns with enhanced intermolecular interactions. Moreover, the 1,3,4-oxadiazole calix[4]arene derivatives show deeper blue emissions compared to the 1,3,4-thidiazole calix[4]arene derivatives in solution as well as in thin films. The thermal

  一类新的蓝色发光的超分子的液晶锥体或碗形的化合物是从取代的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑与含有取代的烷氧基侧链酯基团内置（-OC合成4 ħ 9，–OC 8 H 17）在杯[4] arene的下边缘。这些超分子化合物通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA），高温X射线衍射（XRD），循环伏安法（CV）和光物理行为研究进行了研究。观察到，与1,3,4-恶二唑杯[4]芳烃衍生物相比，1,3,4-噻二唑杯[4]芳烃基衍生物在较宽的热范围内更能稳定六方柱状相。 。具有末端取代的烷基链的圆锥形杯形芳烃基LC填充到具有增强的分子间相互作用的色谱柱中。此外，与溶液和薄膜中的1,3,4-噻二唑杯[4]芳烃衍生物相比，1,3,4-恶二唑杯[4]芳烃衍生物显示出更深的蓝色发射。合成的碗形超分子衍生物的热和光物理行为非常依赖于杯[4]芳烃下缘的末端取代的烷氧基链。由于它们
• Sulfuric acid-mediated synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole via intramolecular cyclization reaction from dithioesters: An approach to crystal structure prediction, DFT studies and Hirshfeld surface analysis
  作者：Kemparajegowda、Hassan A. Swarup、S. Chandrasekhar、B.K. Jayanna、Karthik Kumara、N.K. Lokanath、Sridhar B. Thimmaiah、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131970

  日期：2022.3

  the use of organic solvents. An efficient and facile synthesis of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-thiadiazoles via intramolecular cyclization from dithioesters and benzoic acid in presence of H2SO4 has been developed using dithioesters. The synthesized compound was characterized and confirmed by NMR analysis and single-crystal X-ray diffraction studies. The geometry (bond lengths and bond angles), and molecular

  迫切需要发现新方法，通过原子经济和环境友好的反应，最大限度地减少有机溶剂的使用，从而使多种功能化的分子可用。在 H 2 SO 4存在下，通过二硫酯和苯甲酸的分子内环化反应高效、简便地合成 2, 5-二取代的 1, 3, 4-噻二唑已使用二硫酯开发。合成的化合物通过核磁共振分析和单晶 X 射线衍射研究进行表征和确认。几何形状（键长和键角）和分子性质是通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G 理论水平估计的，没有对称约束。使用优化的结构绘制前沿分子轨道（HOMO 和 LUMO），阐明了化合物的电荷转移协作和化学稳定性。发现了良好的相关系数 (R 2= 0.9629 和 0.9176,) 在实验键长和键角与理论值之间。Hirshfeld 表面 (HS) 分析表明，5h 化合物的氧和氮原子可能充当 H 键受体，预计某些 H 键接触会在分子的 HS 上显示为红点。