oxymorphone N-oxide | 71360-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: oxymorphone N-oxide
• 英文别名: oxymorphone-N-oxide；(4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-3-oxido-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-one
• CAS: 71360-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: NPYFLWISQRYSQG-ALULZMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢羟吗啡酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到oxymorphone N-oxide
  参考文献：
  名称：

  伯吉斯试剂介导的羟吗啡酮和羟考酮N-氧化物的意外N-脱甲基作用：由羟吗啡酮直接合成纳曲酮，纳洛酮和其他拮抗剂

  摘要：

  用Burgess试剂处理得自羟考酮和O-酰氧基吗啡酮的N-氧化物，以优异的收率提供相应的恶唑烷。衍生自O-酰氧基吗啡酮的恶唑烷进一步水解为去甲羟吗啡酮，其烷基化反应提供了纳曲酮，纳洛酮和纳布酮，它们可以转化为纳布啡，这是一种激动剂-拮抗剂混合的镇痛剂。从羟吗啡酮到各种拮抗剂的整个序列减少为三个一锅操作，总收率优异。另外，合成了具有固定的赤道构型的恶唑烷与烯丙基或环丙基甲基的季盐。提供了所有化合物的完整光谱和实验数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200676

文献信息

• Processes and Intermediates in the Preparation of Morphine Analogs via N-Demethylation of N-Oxides Using Cyclodehydration Reagents
  申请人：Hudlicky Tomas

  公开号：US20120283443A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  通过将氧可酮和氧吗啡-N-氧化物与环脱水试剂反应，实现了一种高产率的氮去甲基化方法。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，如纳曲酮、纳泊酮和纳洛酮。
• [EN] PROCESS FOR IMPROVED OXYMORPHONE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR UNE MEILLEURE SYNTHÈSE DE L'OXYMORPHONE
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2015107472A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Processes for preparing oxymorphone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxymorphinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备氧吗啡的工艺。该工艺包括在三氟乙酸和/或乙二醇存在下对14-羟基吗啡酮盐进行氢化的步骤。
• PROCESS FOR IMPROVED OXYMORPHONE SYNTHESIS
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US20170022209A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Processes for preparing oxymorphone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxymorphinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供制备氧吗啡的工艺。该工艺包括一步，在三氟乙酸和/或一种二元醇的存在下对14-羟基吗啡酮盐进行氢化的步骤。
• [EN] PROCESS FOR IMPROVED OPIOID SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'OPIOÏDES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2014013313A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds and compositions for use as starting materials or intermediate materials in the preparation of opioids including, e.g., oxymorphone base and/or an oxymorphone salt; processes for preparing these compounds and compositions; uses of these compounds and compositions in the preparation of APIs and pharmaceutical dosage forms; and uses of said APIs and pharmaceutical dosage forms in the treatment of medical conditions.

  用作制备阿片类药物的起始物质或中间物质的化合物和组合物，例如氧吗啡基和/或氧吗啡盐; 制备这些化合物和组合物的过程; 在制备API和制药剂量形式中使用这些化合物和组合物的用途; 以及在治疗医疗状况中使用所述API和制药剂量形式的用途。
• PROCESS FOR IMPROVED OPIOID SYNTHESIS
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US20150315203A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Compounds and compositions for use as starting materials or intermediate materials in the preparation of opioids including, e.g., oxymorphone base and/or an oxymorphone salt; processes for preparing these compounds and compositions; uses of these compounds and compositions in the preparation of APIs and pharmaceutical dosage forms; and uses of said APIs and pharmaceutical dosage forms in the treatment of medical conditions.

  化合物和组合物可用作制备阿片类药物的起始物质或中间物质，例如氧吗啡基和/或氧吗啡盐；制备这些化合物和组合物的过程；这些化合物和组合物在制备API和制药剂量形式中的用途；以及所述API和制药剂量形式在治疗医疗状况中的用途。