methyl [4-hydroxy-1,1-dioxido-3-(phenylcarbonyl)-2H-1,2-benzothiazin-2-yl]acetate | 903865-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [4-hydroxy-1,1-dioxido-3-(phenylcarbonyl)-2H-1,2-benzothiazin-2-yl]acetate
• CAS: 903865-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆S
• 分子量: 373.386
• InChiKey: IUTSUZXCPSLTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-hydroxy-1,1-dioxido-3-(phenylcarbonyl)-2H-1,2-benzothiazin-2-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5,5-dioxido-3-phenylpyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-4(2H)-yl)-N'-[(3-nitrophenyl)methylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyrazolobenzothiazine 5,5-dioxide derivatives as potent anti-HIV-1 agents

  摘要：

  A new series of pyrazolobenzothiazine-based carbohydrazides was prepared in a facile way, starting with commercially available sodium saccharine. The final products were sufficiently characterized by spectroscopic techniques. In addition, compound 5k was confirmed with X-ray crystallography as well. All the compounds were screened for anti-HIV-1 and cytotoxicity activities. Overall, out of 15 compounds, seven exhibited good activity with EC50 values < 20 mu M. Compounds 5c, 5d, 5g, 5j and 5k appeared as the potent anti-HIV-1 agents with EC50 values < 5.0 mu M. The structure-activity relationship would facilitate the discovery of new molecules with better profile of HIV inhibition activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0718-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮,2-(2-羰基-2-苯基乙基)-,1,1-二氧化 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl [4-hydroxy-1,1-dioxido-3-(phenylcarbonyl)-2H-1,2-benzothiazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl) 乙酸酯的实验和理论研究：合成，X 射线晶体学和 DFT

  摘要：

  苯并噻嗪衍生物属于一类重要的有机化合物，在生物技术和药物化学领域有着广泛的应用，其许多衍生物已被考虑用于药物研发。一系列三个烷基 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2 H -benzo [ e ][1,2]thiazin-2-yl)acetate (3a-c) 由磺酰亚胺通过多步反应。借助 X 射线晶体学和量子力学计算研究了这些化合物的分子几何形状。使用密度泛函理论方法和具有 6–311+ G的 B3LYP 杂化泛函计算分子结构优化和结构性质* 基组。已经通过局部和全局反应性描述符、紫外-可见光谱分析和分子静电势说明探索了 3a-c 化合物的非共价相互作用研究、能量学和反应性特性。发现化合物 3b 比其他化合物更具反应性，因为它具有最低的前沿分子轨道能隙 (Δ乙=3.46 eV) 和低化学硬度(η=0.23电子伏特)相对于其它的。此外，还进行了非线性光学

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132671