Boc-D-Trp-1-adamantylamide | 1051376-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Trp-1-adamantylamide
• CAS: 1051376-22-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₃
• 分子量: 437.582
• InChiKey: HMVWAKQWCOSEEX-NCWDGNTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Trp-1-adamantylamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 H-D-Trp-1-adamantylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Somatostatin Analogues Containing C-Terminal Adamantane and Their Antiproliferative Properties

  摘要：

  On the basis of the structure of somatostatin analogue TT-232 (1), which exhibited a highly potent antitumor activity, we synthesized small linear peptide derivatives and evaluated their antitumor and apoptotic activity. Of them, Boc-Tyr-D-Trp-1-adamantylamide (5) had the most potent cell antiproliferative activity in SW480 and A431 cell lines, which was supported in A431 cell lines by FACS analysis that demonstrated a major increase in DNA fragmentation in the subG1 fraction.

  DOI：

  10.1021/jm701599w
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic (isobutyl carbonic) anhydride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95.7%的产率得到Boc-D-Trp-1-adamantylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PEPTIDES AND AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND THE USE OF THESE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX PEPTIDES ET DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERNIERS ET UTILISATION DESDITS COMPOSÉS.

  摘要：

  公开号：

  WO2009071957A3