乙酸-(2-碘-5-甲基-苯胺) | 52164-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-(2-碘-5-甲基-苯胺)
• 英文名称: N-(2-iodo-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 52164-28-0
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: ZZVCJIIDQSRZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  357.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(2-碘-5-甲基-苯胺) 在 三(2-呋喃基)膦 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(methoxymethyl)-6-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 N-保护基团驱动的重排对丙二酰胺进行区域发散级联环化/烷氧基化以获得吲哚和二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc03174d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 iron(II) oxide 、 乙醇 作用下， 生成 乙酸-(2-碘-5-甲基-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt; Simonis, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• <i>In Vivo</i> Photocontrol of Microtubule Dynamics and Integrity, Migration and Mitosis, by the Potent GFP-Imaging-Compatible Photoswitchable Reagents SBTubA4P and SBTub2M
  作者：Li Gao、Joyce C. M. Meiring、Adam Varady、Iris E. Ruider、Constanze Heise、Maximilian Wranik、Cecilia D. Velasco、Jennifer A. Taylor、Beatrice Terni、Tobias Weinert、Jörg Standfuss、Clemens C. Cabernard、Artur Llobet、Michel O. Steinmetz、Andreas R. Bausch、Martin Distel、Julia Thorn-Seshold、Anna Akhmanova、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.2c01020

  日期：2022.3.30

  stable, druglike colchicinoid microtubule inhibitors based on the styrylbenzothiazole (SBT) scaffold that are nonresponsive to typical fluorescent protein imaging wavelengths and so enable multichannel imaging studies. We applied these reagents both to 3D organoids and tissue explants and to classic model organisms (zebrafish, clawed frog) in one- and two-protein imaging experiments, in which spatiotemporally

  光开关试剂是细胞生物学高精度研究的强大工具。当这些试剂在二维 (2D) 细胞培养物中全局施用但局部光激活时，它们可以发挥微米和毫秒级的生物控制作用。这使得它们在生物学上更相关的三维（3D）模型和体内具有巨大的应用潜力，特别是对于研究具有固有时空复杂性的系统，例如细胞骨架。然而，由于典型成像条件下的光开关异构化、代谢缺陷以及有效浓度下水溶性不足的综合作用，光开关试剂解决胞质蛋白靶标的体内潜力在很大程度上仍未实现。在这里，我们优化了基于苯乙烯基苯并噻唑 (SBT) 支架的代谢稳定、类药秋水仙素微管抑制剂的效力和溶解度，该支架对典型的荧光蛋白成像波长无响应，因此能够进行多通道成像研究。我们在一种和两种蛋白质成像实验中将这些试剂应用于 3D 类器官和组织外植体以及经典模型生物（斑马鱼、爪蛙），其中时空局部照明使它们能够光控制微管动力学、网络结构和微管。具有细胞精度和秒级分辨率的体内依赖过程。这些纳
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective C–H halogenation of anilides
  作者：Ze-lin Li、Kang-kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8ob01448e

  日期：——

  A cobalt-catalyzed regioselective C–H halogenation methodology is reported herein. The highlight of this work is the highly selective C–H functionalization of anilides, which results in high-yielding, versatile, and practical halogenated products. Thereby, brominations, chlorinations and iodinations of many electron-rich and electron-deficient anilides were achieved in a highly selective fashion. Mechanistic

  本文报道了钴催化的区域选择性CH卤化方法。这项工作的重点是对苯甲酸酯的高选择性C–H官能化，这将产生高产率，多功能且实用的卤化产物。由此，以高度选择性的方式实现了许多富电子和电子贫乏的酸酐的溴化，氯化和碘化。还描述了有关反应途径的机理研究。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles and Benzofurans by the Tandem Reaction of Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Insertion and Oxygen-Mediated Oxidation
  作者：Hongjuan Shen、Junkai Fu、Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00611

  日期：2016.11.4

  A highly effective and straightforward method to construct a wide range of functionalized 2,3-disubstituted indoles has been developed. The method involves the tandem reaction of rhodium(II)-catalyzed denitrogenative annulation of triazole-based benzyl anilines and oxygen-mediated oxidative aromatization. The developed method can also be used to synthesize 2,3-disubstituted benzofurans by replacing

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。
• Highly Chemo- and Stereoselective Catalyst-Controlled Allylic C−H Insertion and Cyclopropanation Using Donor/Donor Carbenes
  作者：Dong Zhu、Lianfen Chen、He Zhang、Zhiqiang Ma、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805676

  日期：2018.9.17

  catalyst‐controlled intramolecular allylic C−H insertion and cyclopropanation of donor/donor carbenes are reported. The RuII/Pybox complex selectively catalyzed the intramolecular allylic C−H insertion, providing vinyl‐substituted dihydroindoles with greater than 20:1 chemoselectivity and up to greater than 99 % ee. Chiral dirhodium(II) tetracarboxylates, however, selectively promoted the intramolecular cyclopropanation

  据报道，供体/供体碳烯的化学，对映体和非对映体选择性催化剂控制的分子内烯丙基CH的高度插入和环丙烷化。Ru II / Pybox络合物选择性催化分子内烯丙基CH的插入，提供乙烯基取代的二氢吲哚，其化学选择性大于20：1，ee大于99％。但是，手性四羧酸二亚甲基二吡啶鎓盐（II）选择性地促进了分子内环丙烷化，从而以优异的收率产生了环丙烷稠合的四氢喹啉衍生物，其化学选择性大于99：1，ee高达97％。